Acetic acid (E)-1-ethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-allyl ester | 709655-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid (E)-1-ethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-allyl ester
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 709655-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OTLOHZROWTWSHN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 Acetic acid (E)-1-ethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-allyl ester 在 poly[(N-vinylimidazole)-co-(N-isopropylacrylamide)]-based palladium catalyst 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-1-(4-methoxypheny)-3-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  自组装聚（咪唑-钯）：高活性、可重复使用的催化剂，达到百万分之一到十亿分之一水平

  摘要：

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol

  DOI：

  10.1021/ja210772v
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-乙基-2-丙烯酯 、 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Acetic acid (E)-1-ethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过预配位/溶剂热聚合构建单核钯催化剂：区域选择性氧化Heck反应的可回收催化剂

  摘要：

  多相金属单中心催化剂通常具有比其他催化剂更高的催化性能，因为它们的最大原子效率为100％。本文报道了一种预配位/溶剂热聚合策略，以制备稳定的单核钯金属化多孔有机聚合物催化剂（Pd @ POP）。Pd @ POP易于在区域选择性有机反应中使用，因为该Pd @ POP的内部结构可以轻松进行修饰。该催化剂用于解决Heck反应难以解决的区域选择性问题。Pd @ POP-9可以有效地活化烯烃的末端，从而在外部位置具有较高的取代选择性。要了解催化剂高选择性和高活性的原因，进行了Pd @ POP-9的系统表征和密度泛函理论计算。这种Heck反应是第一个被具有可前所未有的催化活性和区域选择性的可回收单核金属催化剂催化的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201814493

文献信息

• Radical reactions in esters with alkoxy functionality chemistry an unusual alcohol moiety hydrogen abstraction
  作者：Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Jhenyi Wu、Yung-Feng Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.158

  日期：2004.4

  Various geometrically pure (E)-alkenes have been synthesized by radical substitution of alcohol moieties generated via hydrogen abstraction within ethyl esters. These reactions occurred with high regioselectivity and gave a new access to 1-methyl-3-aryl-allyl esters.

  通过自由基取代由乙基酯内的氢提取产生的醇部分，已经合成了各种几何上纯净的（E）-烯烃。这些反应具有很高的区域选择性，使人们获得了1-甲基-3-芳基-烯丙基酯的新途径。