(R)-N-(3-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOS
• 分子量: 227.303
• InChiKey: MIQLTAPBXBRVRQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-1-(3-fluorophenyl)-2-azaspiro[3.3]heptane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氮杂螺[3.3]庚烷的不对称合成：现代药物发现的重要主题†

  摘要：

  据报道，向戴维斯-埃尔曼的亚胺中高度非对映选择性地添加了乙基环丁烷羧酸根阴离子。该方法提供了对映体和非对映体纯的1-取代的2-氮杂螺并[3.3]庚烷的制备。此三步过程有效地进行（产率高达90％），并进行非对映选择性（dr值高达98：2）。该方法学适用于1-取代的2-氮杂螺[3.4]辛烷和1-取代的2-氮杂螺[3.5]壬烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00863b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 3-氟苯甲醛 在 碘 作用下， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(R)-N-(3-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis of N-tert-butanesulfinyl imines under metal-free conditions

  摘要：

  A simple and convenient mechanochemical method for the condensation of aldehydes with tert-butanesulfinamide using catalytic amounts of iodine under metal- and solvent-free conditions is described. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.028

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS
  申请人：Fan Yi

  公开号：US20120065184A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TRK kinase activity.

  该发明提供了化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗或预防与TRK激酶活性异常或失调相关的疾病或病症的方法。
• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinimines: Dynamic thermodynamic Resolution of racemic α-fluoro carbanions
  作者：Wenchao Ye、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109451

  日期：2020.3

  A diastereoselective nucleophilic monofluoromethylation of tert-butanesulfinyl aldimines with α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM) as the reagent has been developed, which affords α-monofluoromethyl amines in good to excellent yields with excellent stereocontrol on both the monofluoromethylated carbon and the neighboring sulfonyl-bearing fluorinated carbon. The racemic α-fluoro-α-p

  已开发出以α-氟代-α-苯硫基-α-苯基磺酰基甲烷（FTSM）为试剂的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的非对映选择性亲核单氟甲基化试剂，可提供良好产率的α-单氟甲基胺，且对单氟甲基化碳都有良好的立体控制和相邻的带有磺酰基的氟化碳。外消旋α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲基阴离子由于在优化条件下向光学纯叔丁亚磺酰基亚胺中添加的可逆性而经历了动态热力学拆分。