1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷 | 70078-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷
• 英文名称: 1-(1-diazoethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)diazomethane；1-(4-methoxyphenyl)diazoethane；p-anisylmethyldiazomethane；1-(4-Methoxyphenyl)-diazoethane
• CAS: 70078-14-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XBWFFDCRJQFYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEDFORD C. D.; NIELSEN A. T., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 633-636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone hydrazone 生成 1-(4-甲氧基苯基)重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  BUTLER, RICHARD N.;OSHEA, PAUL D.;BURKE, LUKE A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1210-1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。
• Direct spectroscopic observation of intramolecular hydrogen shifts in carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00237a008

  日期：1987.2

  On etudie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui conduit au styrene, cette transposition depend fortement de la temperature. Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylene triplet qui conduit a l'o-xylylene se produit a des temperatures de l'ordre de 4,6 K

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Cu(I)-Catalyzed Coupling of Diazoalkanes with Terminal Alkynes
  作者：Wen-Dao Chu、Lei Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b09674

  日期：2016.11.9

  A highly enantioselective synthesis of trisubstituted allenes has been achieved through Cu(I)-catalyzed cross-coupling of aryldiazoalkanes and terminal alkynes with chiral bisoxazoline ligands. Alkynyl migratory insertion of Cu(I) carbene is proposed as the key step for the construction of axial chirality.

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。