methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid 1,7-lactone | 1224231-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid 1,7-lactone
• CAS: 1224231-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₂F₇NO₁₁
• 分子量: 585.384
• InChiKey: VZNLRCHVVMMXIH-UJNKEFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(1S,2S,5R,7S,8R)-8-acetamido-7-acetyloxy-5-methoxy-4-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate 、 七氟丁酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过全氟化酸酐对仲酰胺进行一般和化学选择性的N-酰化

  摘要：

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。

  DOI：

  10.1002/anie.200906055