N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-丙烷二胺 | 309718-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-丙烷二胺
• 英文名称: 2-(3-amino-propylamino)benzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benz[d]imidazol-2-yl)propane-1,3-diamine；N1-(1H-Benzimidazol-2-yl)propane-1,3-diamine；2-(3-aminopropylamino)-benzimidazole；N1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane-1,3-diamine；N'-(1H-benzimidazol-2-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 309718-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: PHNONJHYIWLWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-丙烷二胺 生成 N-[3-(2-benzimidazolylamino)propyl]-N'-cyanoguanidine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active guanidine compounds

  摘要：

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。

  公开号：

  US03950333A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,3-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  From Cells to Mice to Target: Characterization of NEU-1053 (SB-443342) and Its Analogues for Treatment of Human African Trypanosomiasis

  摘要：

  Human African trypanosomiasis is a neglected tropical disease that is lethal if left untreated. Existing therapeutics have limited efficacy and severe associated toxicities. 2-(2-(((3-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)amino)propyl)amino)methyl)-4,6-dichloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol (NEU-1053) has recently been identified from a high-throughput screen of >42,000 compounds as a highly potent and fast-acting trypanocidal agent capable of curing a bloodstream infection of Trypanosoma brucei in mice. We have designed a library of analogues to probe the structureactivity relationship and improve the predicted central nervous system (CNS) exposure of NEU-1053. We report the activity of these inhibitors of T. brucei, the efficacy of NEU-1053 in a murine CNS model of infection, and identification of the target of NEU-1053 via X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00202

文献信息

• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• A Developability-Focused Optimization Approach Allows Identification of in Vivo Fast-Acting Antimalarials: <i>N</i>-[3-[(Benzimidazol-2-yl)amino]propyl]amides
  作者：Leena Keurulainen、Mikko Vahermo、Margarita Puente-Felipe、Elena Sandoval-Izquierdo、Benigno Crespo-Fernández、Laura Guijarro-López、Leticia Huertas-Valentín、Laura de las Heras-Dueña、Teppo O. Leino、Antti Siiskonen、Lluís Ballell-Pages、Laura M. Sanz、Pablo Castañeda-Casado、M. Belén Jiménez-Díaz、María S. Martínez-Martínez、Sara Viera、Paula Kiuru、Félix Calderón、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00114

  日期：2015.6.11

  Plasmodium falciparum malaria, but clinical resistance against them has already been reported. As a consequence, novel chemotypes are urgently needed. Herein we report a novel, in vivo active, fast-acting antimalarial chemotype based on a benzimidazole core. This discovery is the result of a medicinal chemistry plan focused on improving the developability profile of an antichlamydial chemical class previously

  疟疾仍然是全球主要的健康问题，在五岁以下的非洲人口中尤为严重。基于青蒿素的联合疗法（ACT）是WHO推荐的治疗恶性疟原虫疟疾的一线治疗方法，但是已经有针对它们的临床耐药性报道。结果，迫切需要新颖的化学型。本文中，我们报告了一种基于苯并咪唑核心的新型，体内活性，速效抗疟药化学型。该发现是一项药物化学计划的结果，该计划专注于改善我们小组先前报告的抗衣原体化学类别的可开发性。
• Integrin ligands
  申请人：——

  公开号：US20040063934A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the &agr; v &bgr; 3 integrin receptor, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其与整合素受体结合，作为整合素受体的配体，特别是作为αvβ3整合素受体的配体，以及这些化合物的使用和制备的药物制剂。
• Pharmacologically active thiourea and urea compositions and methods of
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04226874A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组织胺活性的抑制剂。
• Pharmacologically active triazole and thiadiazole thiourea and urea
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04230865A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基，氨基烷基和氧代烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。