N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-(2,4-二甲氧基苯基)甲亚胺 | 84257-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-(2,4-二甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)methanimine；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 84257-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: PNQGKILHPPVHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-(2,4-二甲氧基苯基)甲亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-cyano-4-phenyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylideneamino)-1-hydroxymethylbenzimidazole 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-(2,4-二甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abdel Rahman; Mahmoud; El Naggar, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 9, p. 589 - 590
  作者：Abdel Rahman、Mahmoud、El Naggar、El Sherief

  DOI：——

  日期：——
• Nawrocka; Sztuba; Drys, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 279 - 287
  作者：Nawrocka、Sztuba、Drys、Wietrzyk、Kosendiak、Opolski

  DOI：——

  日期：——
• Nawrocka; Kowalska; Sztuba, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 10, p. 1753 - 1761
  作者：Nawrocka、Kowalska、Sztuba、Drys、Wietrzyk、Filip

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity in vitro of new 2-aminobenzimidazole derivatives. Reaction of 2-arylideneaminobenzimidazole with selected nitriles containing active methylene group
  作者：Anna Nowicka、Hanna Liszkiewicz、Wanda Nawrocka、Joanna Wietrzyk、Katarzyna Kempińska、Andrzej Dryś

  DOI：10.2478/s11532-014-0533-3

  日期：2014.10.1

  acid derivatives 13 , 22 , 25 , 27 , 28 were obtained, which are of interest for biological studies or which can be substrates for further synthesis. The selected compounds 10, 13, 14, 17, 19, 21, 23–25 and 28 were screened for their antiproliferative activity in vitro against neoplastic and normal cell lines. The most active two compounds were: 2-(o-bromophenylene)-3-cyano-4-phenyl-1,2-dihydropyrimido[1

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1
• Nowicka, Anna; Nawrocka, Wanda P.; Liszkiewicz, Hanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 397 - 405
  作者：Nowicka, Anna、Nawrocka, Wanda P.、Liszkiewicz, Hanna、Wietrzyk, Joanna、Anisiewicz, Artur、Ko£Odziejczyk, Wojciech

  DOI：——

  日期：——