N-phenyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine oxide | 20147-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine oxide
• 英文别名: N-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 20147-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YQLBBNGRLCBDIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine oxide 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxo-1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉酮的催化非对映和对映选择性合成

  摘要：

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-phenyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环硝基芳基的可见光催化还原为抗坏血酸还原剂的苯胺

  摘要：

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01205

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• <i>α</i>-(Trifluoromethyl)amine Derivatives via Nucleophilic Trifluoromethylation of Nitrones
  作者：Derek W. Nelson、James Owens、Diana Hiraldo

  DOI：10.1021/jo000685l

  日期：2001.4.1

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF(3)) reacts with nitrones to afford alpha-(trifluoromethyl)hydroxylamines protected as O-trimethylsilyl ethers. Potassium t-butoxide initiates the nucleophilic trifluoromethylation. The reaction works best with alpha,N-diaryl nitrones, and the conditions are compatible with a range of substituents on the aryl groups. Acidic deprotection of the nitrone/TMSCF(3)

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• MODIFIED POLYMER, RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：THE YOKOHAMA RUBBER CO., LTD.

  公开号：US20160340446A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The purpose of the present invention is to provide a modified polymer that significantly reduces heat build-up due to the modification when the modified polymer is formed into a rubber composition, a rubber composition containing the modified polymer, and a pneumatic tire in which the rubber composition is used. The modified polymer of the present invention is a modified polymer obtained by modifying a styrene-conjugated diene copolymer (A) with a nitrone compound (B). In the modified polymer, the content of styrene units in the styrene-conjugated diene copolymer (A) is 10% by mass or greater, and the proportion of vinyl bonds among all the double bonds contained in the styrene-conjugated diene copolymer (A) is 5 mol % or greater.

  本发明的目的是提供一种改性聚合物，当改性聚合物形成橡胶组合物时，显著减少热积聚，以及包含改性聚合物的橡胶组合物和使用橡胶组合物的气动轮胎。本发明的改性聚合物是通过用亚硝基化合物（B）改性苯乙烯-共轭二烯共聚物（A）而获得的改性聚合物。在改性聚合物中，苯乙烯-共轭二烯共聚物（A）中苯乙烯单元的含量为质量的10％或更高，并且在苯乙烯-共轭二烯共聚物（A）中所有双键中的乙烯键的比例为5摩尔％或更高。
• Paul,R.; Tchelitcheff,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4179 - 4183
  作者：Paul,R.、Tchelitcheff,S.

  DOI：——

  日期：——