(R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide | 1352790-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide
• 英文别名: (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide；(R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxazolidin-4-yl)methylene)anilineoxide；1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1352790-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 486.676
• InChiKey: MPAAHOCZHHKAQQ-GXZQEHIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.

  DOI：

  10.1021/ol300982f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Pericyclic Cascade with Chirality Transfer: Reaction Pathway and Origin of Enantioselectivity of the Hetero-Claisen Approach to Oxindoles
  作者：Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-hong Lam、Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith、Kendall N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201105412

  日期：2011.11.25

  for the chiral auxiliary‐controlled synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles from nitrones and ketenes. The remarkable acyclic 1,6‐stereochemical induction, hitherto unexplained, is rationalized by a stereoselective 3+2 cycloaddition step, which installs the stereochemistry, and a chirality transfer step facilitated by a hetero‐[3,3]‐sigmatropic rearrangement (see picture; PG=protecting group).

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。