3-羟基苯甲酸异丙酯 | 53631-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酸异丙酯
• 英文名称: 3-hydroxybenzoic acid 1-methylethyl ester
• 英文别名: isopropyl 3-hydroxybenzoate；3-hydroxy-benzoic acid isopropyl ester；3-Hydroxy-benzoesaeure-isopropylester；propan-2-yl 3-hydroxybenzoate
• CAS: 53631-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD08712957
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VANDBVAFPVUVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸异丙酯 在 benzylpentacarbonylmanganese 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 isopropyl 2-iodo-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  在间位取代的苯乙酮和苯甲酸异丙酯的原锰酸酯化中的区域异构体偏好，以及将碘化锰与氯化碘一起用于2-碘-3--3- O-取代的和其他邻碘芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  据报道合成了芳基酮（2-氯噻吨酮-9-one和3'，4'-亚甲基二氧基苯乙酮）和酯（异丙基3-甲氧基-和3-乙酰氧基-苯甲酸酯）的区域异构体邻-[Mn（CO）4 ]衍生物。以及4-甲氧基-甲基和3,5-二甲氧基-苯甲酸甲酯的单一邻-[Mn（CO）4 ]产物。影响meta中邻位C orO的拥挤位置对锰偏爱的因素考虑了取代的芳基酮和酯。最低能量的金属羰基拉伸模式的频率在区域异构体的结构分配中很有用。通过碘氯化物反应取代相应的正锰3- O-取代的拥挤2位上的Mn（CO）4基团，可得到2-碘-3-甲氧基-异丙基和2-碘-3-乙酰氧基-苯甲酸异丙酯苯甲酸酯。同样制备邻位-碘苯乙酮，没有α-碘化，有些在拥挤的位置带有碘（2'-碘-3'-甲氧基-，-3'，4'-亚甲基二氧基-和-3'，4'，5'-三甲氧基-苯乙酮），其他带有O保护的2'-羟基（2'-苄氧基和2'- t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3'，4'-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01174-3
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 18.5h， 生成 3-羟基苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  在间位取代的苯乙酮和苯甲酸异丙酯的原锰酸酯化中的区域异构体偏好，以及将碘化锰与氯化碘一起用于2-碘-3--3- O-取代的和其他邻碘芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  据报道合成了芳基酮（2-氯噻吨酮-9-one和3'，4'-亚甲基二氧基苯乙酮）和酯（异丙基3-甲氧基-和3-乙酰氧基-苯甲酸酯）的区域异构体邻-[Mn（CO）4 ]衍生物。以及4-甲氧基-甲基和3,5-二甲氧基-苯甲酸甲酯的单一邻-[Mn（CO）4 ]产物。影响meta中邻位C orO的拥挤位置对锰偏爱的因素考虑了取代的芳基酮和酯。最低能量的金属羰基拉伸模式的频率在区域异构体的结构分配中很有用。通过碘氯化物反应取代相应的正锰3- O-取代的拥挤2位上的Mn（CO）4基团，可得到2-碘-3-甲氧基-异丙基和2-碘-3-乙酰氧基-苯甲酸异丙酯苯甲酸酯。同样制备邻位-碘苯乙酮，没有α-碘化，有些在拥挤的位置带有碘（2'-碘-3'-甲氧基-，-3'，4'-亚甲基二氧基-和-3'，4'，5'-三甲氧基-苯乙酮），其他带有O保护的2'-羟基（2'-苄氧基和2'- t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3'，4'-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01174-3

文献信息

• Copper-mediated Regioselective C–H Cyanation of Phenols with Assistance of Bipyridine-type Bidentate Auxiliary
  作者：Rikuo Kajiwara、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.210439

  日期：2021.10.5

  A Cu-mediated ortho-selective C–H cyanation of phenols with ethyl cyanoformate as the cyano source has been developed. The key to success is the introduction of 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy) bidentate auxiliary on the phenol oxygen, which is easily attachable, detachable, and recyclable. The newly developed protocol is tolerant of several carbonyl functional groups, which are incompatible with previous Lewis-acid-promoted cyanation of phenols.

  一种以乙基氰基甲酸酯为氰源的酚类化合物铜催化的邻位选择性C-H氰化反应已经开发出来。成功的关键在于在酚羟基上引入4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶（dtbpy）双齿辅助配体，这种配体易于附着、脱离和循环使用。新开发的反应方案对多种羰基官能团具有耐受性，而这些官能团在先前的路易斯酸促进的酚类氰化反应中是不相容的。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel <i>N</i>-Oxalyl Derivatives of Tebufenozide
  作者：Chun Hui Mao、Qing Min Wang、Run Qiu Huang、Fu Chun Bi、Li Chen、Yu Xiu Liu、Jian Shang

  DOI：10.1021/jf048834e

  日期：2004.11.1

  A series of novel N '-tert-butyl-N '-3,5-dimethylbenzoyl-N-aryloxyoxalyl-N-4-ethylbenzoyl hydrazines containing a carboxylic acid or ester substituent on the aryl were synthesized, and their larvicidal activities were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibit higher larvicidal activities than RH5849 (N-tert-butyl-N,N '-dibenzoylhydrazine), but they are

  合成了一系列在芳基上含有羧酸或酯取代基的新型N'-叔丁基-N'-3,5-二甲基苯甲酰基-N-芳氧基草酰-N-4-乙基苯甲酰肼，并对其杀幼虫活性进行了评估。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些具有比RH5849（N-叔丁基-N，N'-二苯甲酰肼）更高的杀幼虫活性，但与母体化合物（丁苯脲类）相比，效果不佳。芳基上的羧酸取代基对于高杀幼虫活性是必不可少的。与母体化合物相比，这些衍生物表现出不同的物理性质，例如，在有机溶剂中的溶解度更高。毒性试验表明，这些衍生物可能诱发过早的，异常的和致命的幼虫蜕皮。
• Organic Reactions with Boron Fluoride. XI. The Condensation of Propylene with m-and p-Hydroxybenzoic Acids
  作者：W. J. Croxall、F. J. Sowa、J. A. Nieuwland

  DOI：10.1021/ja01312a012

  日期：1935.9
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2611437A1

  公开（公告）日：2013-07-10
• ERHÖHUNG DER STABILITÄT VON MITTELN ZUR BEHANDLUNG VON KERATINMATERIAL
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3946240A1

  公开（公告）日：2022-02-09