N-(2-phenylethyl)-3,3,3-trifluoropropionamide | 676095-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-3,3,3-trifluoropropionamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 676095-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: VCTCCKAJSPGYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-3,3,3-trifluoropropionamide 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-Phenylethyl-3,3,3-trifluoropropyl-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient sequence for the preparation of small secondary amine hydrochloride salts for focused library generation without need for distillation or chromatographic purification

  摘要：

  Collections of small secondary amines for compound library generation can be efficiently prepared by amide reduction using BH(3)-THF or Red-Al followed by brief methanolysis, trapping with di-tert-butyl dicarbonate, and deprotection with 4M HCl in dioxane. The sequence requires no chromatography or distillation and provides multi-gram quantities of pure HCl salts in a short time.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.014
• 作为产物：
  描述：

  全氟丙二烯 、 2-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到N-(2-phenylethyl)-3,3,3-trifluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  四氟丙二烯的化学：与酚和胺的亲核加成反应

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下用苯酚处理四氟丙二烯或其前体ICF 2 CH 2 CF 2 I，得到相应的不饱和醚。在室温下，四氟丙烯也容易与胺在THF中反应，得到3,3,3-三氟丙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00133-7

文献信息

• The chemistry of tetrafluoroallene: nucleophilic addition reactions with phenols and amines
  作者：Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00133-7

  日期：2003.10

  Treatment of tetrafluoroallene or its precursor, ICF2CH2CF2I, with phenols in the presence of K2CO3 gave the corresponding unsaturated ethers. Tetrafluoroallene also reacted readily with amines in THF at room temperature to afford 3,3,3-trifluoropropionamides.

  在K 2 CO 3存在下用苯酚处理四氟丙二烯或其前体ICF 2 CH 2 CF 2 I，得到相应的不饱和醚。在室温下，四氟丙烯也容易与胺在THF中反应，得到3,3,3-三氟丙酰胺。
• An efficient sequence for the preparation of small secondary amine hydrochloride salts for focused library generation without need for distillation or chromatographic purification
  作者：Gene M. Dubowchik、Jodi A. Michne、Dmitry Zuev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.014

  日期：2004.6

  Collections of small secondary amines for compound library generation can be efficiently prepared by amide reduction using BH(3)-THF or Red-Al followed by brief methanolysis, trapping with di-tert-butyl dicarbonate, and deprotection with 4M HCl in dioxane. The sequence requires no chromatography or distillation and provides multi-gram quantities of pure HCl salts in a short time.