2-amino-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile | 101342-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 101342-39-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: WTELMXWSLIPEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3,5-dicyano-4-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Marugan, Monica M.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 145 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 哌啶 、 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-phenyl-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y

文献信息

• Armesto, Diego; Albert, Armando; Cano, Felix H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3401 - 3405
  作者：Armesto, Diego、Albert, Armando、Cano, Felix H.、Martin, Nazario、Ramos, Ana、Rodriguez, Miriam、Segura, Jose L.、Seoane, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Ciller, Juan A.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2581 - 2584
  作者：Ciller, Juan A.、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Ghozlan, Said Ahmed Soliman; Abdelhamid, Ismail Abdelshafy; Gaber, Hatem, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 789 - 793
  作者：Ghozlan, Said Ahmed Soliman、Abdelhamid, Ismail Abdelshafy、Gaber, Hatem、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• MARUGAN, MONICA M.;MARTIN, NAZARIO;SEOANE, CARLOS;SOTO, JOSE L., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 245-249
  作者：MARUGAN, MONICA M.、MARTIN, NAZARIO、SEOANE, CARLOS、SOTO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• CILLER, J. A.;MARTIN, N.;SEOANE, C.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2581-2584
  作者：CILLER, J. A.、MARTIN, N.、SEOANE, C.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——