ethyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate | 58313-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(trifluoromethylthio)benzoate；ethyl 3-(trifluoromethylsulfanyl)benzoate
• CAS: 58313-24-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: ITVVRZPTMGKNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到ethyl 3-(difluoro(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfaneyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-亚砜和硒代：三氯异氰尿酸/氟化钾化学的缺失环节。

  摘要：

  TCICA / KF方法用于杂原子的氧化氟化反应已成为经典挑战性氟化反应的令人惊讶的简单，安全和通用的替代方法。尽管已描述了二芳基二硫化物，二芳基二硒化物，二芳基二碲化物，芳基碘化物和芳基（全氟烷基）tellanes的多氟化（或氯氟代），但该TCICA / KF方法在芳基（全氟烷基）硫化物和硒代上的应用仍未开发。化学空间。因此，为了解决在基于硫族元素的底物反应性发展系列中的“缺失环节”，我们报道了亚稳二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-硫烷和硒烷的轻度合成。由于在当前文献中仅存在这些物种的有限示例（只能通过使用F2或XeF2 / HF访问），我们主要使用NMR和SC-XRD数据进行了详细的结构分析。此外，我们研究了全氟烷基链对氧化氟化结果的影响，最后，我们提供了初步证据，证明二氟（芳基）（三氟甲基）-λ4-硫烷可以用作氟化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201910594
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-((trifluoromethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的、镍催化的芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00631

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。
• Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04020169A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Trifluoromethylthiocopper, formed in situ by the reaction of bis-(trifluoromethylthio)mercury with copper, reacts with aromatic bromides and iodides to give aryl trifluoromethyl sulfides.

  在反应双(三氟甲硫基)汞和铜的过程中，形成了现场三氟甲基硫基铜，它与芳香族溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。
• AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Roppe Jeffrey Roger

  公开号：US20130150326A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.

  本文介绍了一些抑制自体脂肪酶的化合物。还介绍了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导自体脂肪酶的疾病或症状。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethylthiocopper. A reagent for the introduction of the trifluoromethylthio group into aromatic nuclei
  作者：David C. Remy、Kenneth E. Rittle、Cecilia A. Hunt、Mark B. Freedman

  DOI：10.1021/jo00871a037

  日期：1976.4