3,3,4-Trimethyl-4,4-diphenyloxetane | 61149-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4-Trimethyl-4,4-diphenyloxetane
• 英文别名: 3,3,4-trimethyl-2,2-diphenyl-oxetane；3,3,4-Trimethyl-2,2-diphenyl-oxetan；2,3,3,-Trimethyl-4,4-diphenyl-oxetan；2,2-Diphenyl-3,3,4-trimethyl-oxetan；2,3,3-Trimethyl-4,4-diphenyl-oxetan；2,2-Diphenyl-3,3,4-oxetan；3,3,4-Trimethyl-2,2-diphenyloxetane
• CAS: 61149-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: LNZPWZPBEWEEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-Trimethyl-4,4-diphenyloxetane 在 TEA 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-甲基-1,1-二苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  有机光化学反应。三十二. 电子供体存在下 2,2-二芳基氧杂环丁烷的光化学开环反应

  摘要：

  在三乙胺存在下，2,2-二芳基氧杂环丁烷的光化学开环反应选择性地得到 1,1-二芳基乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2733
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-甲基-2-丁烯 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到3,3,4-Trimethyl-4,4-diphenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  有机光化学反应。三十一。芳香腈对 2,2-二芳基氧杂环丁烷的光敏开环反应

  摘要：

  已经研究了 2,2-二芳基氧杂环丁烷与 1,4-二氰基萘、1-氰基萘和 9,10-二氰基蒽的光敏反应，这些反应产生了取代的二苯甲酮和烯烃等开环产物。环裂解的量子产率随芳基和氧杂环丁烷环上的取代基而变化。量子产率随着氧杂环丁烷的给电子能力的增加而增加。在 2,2-二-对-甲苯基-或 2,2-双（对-甲氧基苯基）-3,3,4-甲基氧杂环丁烷的 1,4-二氰基萘光敏反应的情况下，极限量子产率超过了 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.96

文献信息

• Chemiluminescent thermolysis of .alpha.-peroxylactones
  作者：Nicholas J. Turro、Ming-Fea Chow

  DOI：10.1021/ja00535a039

  日期：1980.7

  provides a means of evaluating the activation energies for the deactivation paths of electronically excited states that precede the emission step responsible for chemiluminescence. The latter activation energies may also be monitored directly in some cases by measurement of excited-state lifetimes as a function of temperature. The agreement between the activation energies generated from chemiluminescence

  对三种α-过氧内酯（二甲基α-过氧内酯（l）、苯基正丁基α-过氧内酯（t）和二苯基α-过氧内酯（3））的化学发光分解进行了全面研究。每种化合物分解以高产率产生 CO2 和相应的酮。在这些反应中产生的化学发光物质已经通过许多不同的测量来表征，包括直接化学发光的光谱分布、寿命、能量转移、活化参数和光化学反应。还评估了兴奋状态cliemiexcitation 效率。结果表明，传统动力学测量和“阶梯分析”相结合 化学发光强度的变化提供了一种评估在负责化学发光的发射步骤之前的电子激发态的失活路径的活化能的方法。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿命来直接监测后者的活化能。从化学发光数据和直接光激发测量产生的活化能之间的一致性在实验误差范围内。将 1 的结果与四甲基二氧杂环丁烷 (4)（均产生电子激发的丙酮）的结果进行比较，发现非常一致。在某些情况下，也可以通过测量作为温度函数的激发态寿
• Hydroxy-Group Directivity in the Regioselective and Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition (Paternò-Büchi Reaction) of Aromatic Carbonyl Compounds to Chiral and Achiral Allylic Substrates: The Preparation of Oxetanes with up to Three Stereogenic Centers as Synthetic Building Blocks
  作者：Waldemar Adam、Veit Stegmann

  DOI：10.1055/s-2001-15070

  日期：——

  benzaldehyde (3). Chiral allylic alcohols with 1,3-allylic strain yield the oxetanes in high threo diastereoselectivity, which was increased by higher steric interactions. The synergistic interplay between hydrogen bonding and 1,3-allylic strain in the CO-bond-forming step is made responsible for this stereoselectivity, as proven by solvent (methanol versus benzene) effects and masking of the allylic hydroxy

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤
• NAKABAYASHI, KENICHI;KOJIMA, JUN-ICHI;TANABE, KIMIKO;YASUDA, MASAHIDE;SHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 96-101
  作者：NAKABAYASHI, KENICHI、KOJIMA, JUN-ICHI、TANABE, KIMIKO、YASUDA, MASAHIDE、SHI+

  DOI：——

  日期：——
• Organic Photochemical Reactions. XXXI. Photosensitized Ring-Cleavage Reactions of 2,2-Diaryloxetanes by Aromatic Nitriles
  作者：Kenichi Nakabayashi、Jun-ichi Kojima、Kimiko Tanabe、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.62.96

  日期：1989.1

  ability of the oxetane. The limiting quantum yields in the case of 1,4-dicyanonaphthalene-photosensitized reaction of 2,2-di-p-tolyl- or 2,2-bis(p-mechoxyphenyl)-3,3,4-uimethyloxetane exceed unity. The mechanism is discussed in terms of electron transfer from oxetanes to the excited singlet state of the sensitizer as well as the regeneration process of the oxetane cation radical involving the hole transfer

  已经研究了 2,2-二芳基氧杂环丁烷与 1,4-二氰基萘、1-氰基萘和 9,10-二氰基蒽的光敏反应，这些反应产生了取代的二苯甲酮和烯烃等开环产物。环裂解的量子产率随芳基和氧杂环丁烷环上的取代基而变化。量子产率随着氧杂环丁烷的给电子能力的增加而增加。在 2,2-二-对-甲苯基-或 2,2-双（对-甲氧基苯基）-3,3,4-甲基氧杂环丁烷的 1,4-二氰基萘光敏反应的情况下，极限量子产率超过了 1。
• Organic Photochemical Reactions. XXXII. Photochemical Ring-Cleavage Reactions of 2,2-Diaryloxetanes in the Presence of Electron Donor
  作者：Kenichi Nakabayashi、Shin Fujimura、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.62.2733

  日期：1989.8

  Photochemical ring-cleavage reactions of 2,2-diaryloxetanes in the presence of triethylamine gave 1,1-diarylethenes selectively.

  在三乙胺存在下，2,2-二芳基氧杂环丁烷的光化学开环反应选择性地得到 1,1-二芳基乙烯。