exo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: exo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KCHFYKPIADOPBJ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 1,3-环己二烯 反应 2.0h， 生成 endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde 、 exo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids and their use

  摘要：

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。

  公开号：

  US20040054231A1

文献信息

• New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  作者：Kateri A. Ahrendt、Christopher J. Borths、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja000092s

  日期：2000.5.1

  employ organic molecules as reaction catalysts, 2 despite the widespread availability of organic chemicals in enantiopure form and the accordant potential for academic, industrial, and economic benefit. Herein, we introduce a new strategy for organocatalysis that we expect will be amenable to a range of asymmetric transformations. In this context, we document the first highly enantioselective organocatalytic

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3
• A recyclable fluorous organocatalyst for Diels–Alder reactions
  作者：Qianli Chu、Wei Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.101

  日期：2006.12

  Chiral fluorous imidazolidinone catalyst 2 provides consistently high enantioselectivities in Diels Alder reactions of dienes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst can be readily separated from the reaction products by fluorous solid-phase extraction, and recovered in excellent purity for direct reuse. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Poly(ethylene glycol)-Supported Chiral Imidazolidin-4-one: An Efficient Organic Catalyst for the Enantioselective Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano、Mauro Cinquini、Alessandra Puglisi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<149::aid-adsc149>3.0.co;2-u

  日期：2002.2

  A tyrosine-derived imidazolidin-4-one was immobilized on a modified poly(ethylene glycol) and converted in situ into a soluble polymer-supported catalyst for the enantioselective Diels-Alder cycloaddition of acrolein to 1,3-cyclohexadiene (up to 92% ee) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (73% ee). Catalyst recycling (up to four cycles) was accompanied by some loss of the chemical efficiency and marginal erosion of the enantioselectivity.
• Reusable montmorillonite-entrapped organocatalyst for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Takato Mitsudome、Kenta Nose、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.011

  日期：2008.9

  A chiral organocatalyst was successfully entrapped by montmorillonite clay using the cation-exchange method. The mont-entrapped organocatalyst acted as a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the asymmetric Diels-Alder reaction, without loss of its initial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.