2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 7160-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: (1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 7160-44-3；121156-84-1
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: PDGIWPLEXHDKNR-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 ethyl chloroacetoxy hydroximate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  α-氯亚硝基醚的Diels - Alder反应中的非对映选择性和反应性

  摘要：

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690522

文献信息

• Mild Cleavage of N–O Bond of 3,6-Dihydro-1,2-oxazines by Condensation of Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Cyrille Kouklovsky、Gilles Galvani、Robert Lett

  DOI：10.1055/s-0034-1380533

  日期：——

  The nonreductive cleavage of a model 3,6-dihydro-1,2-oxazine by condensation of 2,2-dimethoxyacetaldehyde under aqueous conditions is investigated. Depending on the pH of the solution, the reaction leads either to the N-acylated 1,4-amino alcohol or to the corresponding stable hemiaminal. The formation of the former is believed to proceed through iminium to oxaziridine rearrangement and not through enamine formation, as confirmed by the use of nonenolizable aldehydes. This procedure allows a very mild, nonreductive cleavage of N-O bonds.
• Diels-Alder and ene reactions of nitrosyl hydride and nitrosoformaldehyde
  作者：Harry E. Ensley、Shivkumar Mahadevan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99215-3

  日期：1989.1
• Diastereoselective hetero-diels-alder cycloaddition of a C-nitroso compound prepared starting from a homochiral imidazolidin-2-one
  作者：Barbara Cardillo、Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena、Monica Rossetti

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80123-1

  日期：1994.8

  By Swern oxidation of the hydroxamic acid 3, prepared from the homochiral imidazolidin-2-one 1, the transient C-nitroso derivative 4 is obtained, and its cycloaddition to either cyclohexadiene or cyclopentadiene proceeds with high diastereoselection, owing to the conformational stability of 4. The stereochemical outcome of the reaction is determined from H-1 NMR data and further confirmed by the specific rotation value of 7, obtained by cleavage of the major cycloadduct 5a.