1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 444.603
• InChiKey: GEOVYMYHXGTENU-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 、 (R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[3-(4-methoxybenzyl)uracil-1-yl]-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p

文献信息

• Addition of Difluorocarbene to 3‘,4‘-Unsaturated Nucleosides:  Synthesis of 2‘-Deoxy Analogues with a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Framework¹
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo061965p

  日期：2007.1.1

  uridine with difluorocarbene [generated from bis(trifluoromethyl)mercury and sodium iodide] gave fused-ring 2,2-difluorocyclopropane compounds. Stereoselective α-face addition to the dihydrofuran ring resulted from hindrance by the protected β-anomeric nucleobases. A protected uracil compound was converted smoothly into the cytosine derivative via a 4-(1,2,4-triazol-1-yl) intermediate. Removal of the

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。