9-[5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3R,5S)-3-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purin-9-yl]-6,6-difluoro-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₃H₃₁F₂N₅O₂Si
• 分子量: 475.614
• InChiKey: GIAOINBHSRERSK-GSHUGGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-[5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p

文献信息

• Addition of Difluorocarbene to 3‘,4‘-Unsaturated Nucleosides:  Synthesis of 2‘-Deoxy Analogues with a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Framework¹
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo061965p

  日期：2007.1.1

  uridine with difluorocarbene [generated from bis(trifluoromethyl)mercury and sodium iodide] gave fused-ring 2,2-difluorocyclopropane compounds. Stereoselective α-face addition to the dihydrofuran ring resulted from hindrance by the protected β-anomeric nucleobases. A protected uracil compound was converted smoothly into the cytosine derivative via a 4-(1,2,4-triazol-1-yl) intermediate. Removal of the

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。