3-hydroperoxo-1,4-cyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-hydroperoxo-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 3-Hydroperoxycyclohexa-1,4-diene
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: FOEPKDGKUIGSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  三氧杂喹衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  三恶喹是含有与氨基喹啉实体连接的三恶烷基序的双分子。在该系列的不同化合物中，由廉价的天然产物α-萜品烯制得的三氧喹喹cis-15（DU1302 c）在体外对恶性疟原虫的敏感和耐药菌株均表现出有效的抗疟活性（IC（50）= 5 -19 nM）。详细介绍了这种稳定，无毒，无遗传毒性的抗疟药的立体化学描述。在四天的抑制性试验中，成功地用cis-15治疗了感染温克氏假单胞菌的小鼠。腹膜内和口服后，降低寄生虫病50％（ED（50））所需的剂量分别为5和18 mg kg（-1）d（-1）。腹膜内注射剂量为20 mg kg（-1）d（-1）时，寄生虫清除作用完全完成而无复发。

  DOI：

  10.1002/chem.200305576

文献信息

• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Trioxaquine Derivatives
  作者：Odile Dechy-Cabaret、Françoise Benoit-Vical、Christophe Loup、Anne Robert、Heinz Gornitzka、Anne Bonhoure、Henri Vial、Jean-François Magnaval、Jean-Paul Séguéla、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/chem.200305576

  日期：2004.4.2

  Trioxaquines are dual molecules that contain a trioxane motif linked to an aminoquinoline entity. Among the different compounds of this series, trioxaquine cis-15 (DU1302 c), prepared from alpha-terpinene, a cheap natural product, showed efficient antimalarial activity in vitro on both sensitive and resistant strains of Plasmodium falciparum (IC(50)=5-19 nM). A stereochemical description of this stable

  三恶喹是含有与氨基喹啉实体连接的三恶烷基序的双分子。在该系列的不同化合物中，由廉价的天然产物α-萜品烯制得的三氧喹喹cis-15（DU1302 c）在体外对恶性疟原虫的敏感和耐药菌株均表现出有效的抗疟活性（IC（50）= 5 -19 nM）。详细介绍了这种稳定，无毒，无遗传毒性的抗疟药的立体化学描述。在四天的抑制性试验中，成功地用cis-15治疗了感染温克氏假单胞菌的小鼠。腹膜内和口服后，降低寄生虫病50％（ED（50））所需的剂量分别为5和18 mg kg（-1）d（-1）。腹膜内注射剂量为20 mg kg（-1）d（-1）时，寄生虫清除作用完全完成而无复发。