β-tert-butoxystyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-tert-butoxystyrene
• 英文别名: (2-tert-butoxyvinyl)benzene；t-Butoxystyrene；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tert-butoxystyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 trans,trans-2-tert-butoxy-3-phenylmethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Newcomb; Le Tadic-Biadatti; Chestney, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12085 - 12091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 苯乙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到β-tert-butoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Newcomb; Le Tadic-Biadatti; Chestney, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12085 - 12091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Primary Alcohols from Terminal Olefins: Formal Anti-Markovnikov Hydration via Triple Relay Catalysis
  作者：Guangbin Dong、Peili Teo、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1126/science.1208685

  日期：2011.9.16

  create alcohols by guiding water to attack carbon-carbon bonds in the opposite sense than it normally would. Alcohol synthesis is critical to the chemical and pharmaceutical industries. The addition of water across olefins to form primary alcohols (anti-Markovnikov olefin hydration) would be a broadly useful reaction but has largely proven elusive; an indirect hydroboration/oxidation sequence requiring

  三种催化剂通过引导水以与通常相反的方式攻击碳 - 碳键来产生醇。酒精合成对化学和制药行业至关重要。通过烯烃加入水以形成伯醇（反马尔科夫尼科夫烯烃水合）将是一个广泛有用的反应，但在很大程度上已证明难以捉摸；需要化学计量硼烷和氧化剂的间接硼氢化/氧化顺序是目前最实用的方法。在这里，我们报告了一种使用三重中继催化系统的更直接的方法，该系统将钯催化氧化、酸催化水解和钌催化还原循环结合起来。芳基取代的末端烯烃通过与水的净反应以良好的收率和出色的区域选择性转化为伯醇。
• Iron catalyzed highly regioselective dimerization of terminal aryl alkynes
  作者：Ganesh Chandra Midya、Sushovan Paladhi、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c1cc10346f

  日期：——

  Iron can catalyze head-to-head dimerization of terminal aryl alkynes to give the corresponding (E) selective conjugated enynes in high yields. A variety of substituted aryl acetylenes underwent smooth dimerization using catalytic FeCl3 and DMEDA in the presence of KOtBu.

  铁可以催化末端芳香炔的头对头二聚反应，以高产率生成相应的（E）选择性共轭烯炔。多种取代芳香炔在KOtBu存在下，使用催化剂FeCl3和DMEDA顺利完成二聚反应。
• Habermann, Anne-Kathrin; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 965 - 972
  作者：Habermann, Anne-Kathrin、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zhang, Da

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Based Iron Catalyst for Regioselective Dimerization of Terminal Arylalkynes
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet R. Sahoo、Gonela Vijaykumar、Debashis Adhikari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00703

  日期：2016.11.14

  [(cAAC)Fe(CO)(4)] (1) catalyzed head-to-head dimerization of terminal arylalkynes toward conjugated enynes in very high yield and high E selectivity (up to 84:16 E:Z). The protocol can be performed under extremely low catalyst loading down to 0.01 mol %, resulting in a high TON of 6500. A mechanistic pathway for arylalkyne dimerization has been proposed on the basis of a well-defined catalyst, an isolable intermediate, and quantum chemical calculations.