2-环戊基乙酸叔丁酯 | 88931-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊基乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butylcyclopentylacetate
• 英文别名: tert-butyl cyclopentylacetate；tert-butyl 2-cyclopentylacetate
• CAS: 88931-75-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KWOUWJQXSRDGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基乙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-Cyclopentyl(4-fluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-benzylcycloalkylcarboxylic acids and the use thereof

  摘要：

  本申请涉及新型的取代1-苄基环烷基羧酸衍生物，及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的应用，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20120172448A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 7-iodohept-2-enoate 生成 2-环戊基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate additions of unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a043

文献信息

• Discovery of the Soluble Guanylate Cyclase Activator Runcaciguat (BAY 1101042)
  作者：Michael G. Hahn、Thomas Lampe、Sherif El Sheikh、Nils Griebenow、Elisabeth Woltering、Karl-Heinz Schlemmer、Lisa Dietz、Michael Gerisch、Frank Wunder、Eva-Maria Becker-Pelster、Thomas Mondritzki、Hanna Tinel、Andreas Knorr、Armin Kern、Dieter Lang、Joerg Hueser、Tibor Schomber、Agnes Benardeau、Frank Eitner、Hubert Truebel、Joachim Mittendorf、Vijay Kumar、Focco van den Akker、Martina Schaefer、Volker Geiss、Peter Sandner、Johannes-Peter Stasch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02154

  日期：2021.5.13

  Herein we describe the discovery, mode of action, and preclinical characterization of the soluble guanylate cyclase (sGC) activator runcaciguat. The sGC enzyme, via the formation of cyclic guanosine monophoshphate, is a key regulator of body and tissue homeostasis. sGC activators with their unique mode of action are activating the oxidized and heme-free and therefore NO-unresponsive form of sGC, which

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。
• Conjugate Addition Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971047e

  日期：1997.10.1

  Samarium(II) iodide in conjunction with a catalytic low-valent transition metal species has been employed to promote the conjugate addition reaction of primary and secondary alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated esters and amides. The method has been determined to be quite general and hence has been extended to the cyclization reactions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones, lactams

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。
• A Practical Approach for Enantio- and Diastereocontrol in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinic Acid Esters: Synthesis of the pan-Notch Inhibitor BMS-906024
  作者：Claude Quesnelle、Patrice Gill、Soong-Hoon Kim、Libing Chen、Yufen Zhao、Brian Fink、Mark Saulnier、David Frennesson、Michael DeMartino、Phil Baran、Ashvinikumar Gavai

  DOI：10.1055/s-0035-1561636

  日期：——

  An oxidative intermolecular enolate heterocoupling reaction was employed for the synthesis of anti-2,3-disubstituted succinic acid mono- and differentially protected diesters. Tactical approaches to access all the diastereomers are discussed. The method was applied to the synthesis of a potent anticancer agent, BMS-906024.

  氧化分子间烯醇杂偶联反应用于合成抗 2,3-二取代琥珀酸单和差异保护的二酯。讨论了获取所有非对映异构体的战术方法。该方法用于合成一种有效的抗癌剂 BMS-906024。
• Identification of potent and novel small-Molecule inhibitors of caspase-3
  作者：Darin A Allen、Phuongly Pham、Ingrid C Choong、Bruce Fahr、Matthew T Burdett、Willard Lew、Warren L DeLano、Eric M Gordon、Joni W Lam、Tom O'Brien、Dennis Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.024

  日期：2003.11

  The design and synthesis of a series of novel, reversible, small molecule inhibitors of caspase-3 are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COOKE, M. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1144-1146
  作者：COOKE, M. P.

  DOI：——

  日期：——