N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 647011-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-2-cyclohexen-1-yl-2-nitro-；N-cyclohex-2-en-1-yl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 647011-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: IVDCYVPKGZKOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 、 2-nitro-N-[(1R,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)-4-methoxybenzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides
  作者：Hongbo Qin、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja056112d

  日期：2006.2.1

  A Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system efficiently promoted intermolecular 1:1 hydroamination of 1,3-dienes with various carbamates, sulfonamides, and carboxamides to afford allylic amines in good yield (up to 96%). Reaction proceeded with 0.5-10 mol % catalyst loading at 25-100 degrees C (generally at 50 degrees C) in 1,4-dioxane within 24 h. The Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system constitutes

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。
• <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stereoselective Epoxidation of N-Protected 2-Cyclohexen-1-ylamines
  作者：Peter O'Brien、Amanda C. Childs、Gareth J. Ensor、Cheryl L. Hill、Jonathan P. Kirby、Michael J. Dearden、Sally J. Oxenford、Clare M. Rosser

  DOI：10.1021/ol035873n

  日期：2003.12.1

  The first systematic study of the cis and trans stereoselectivity in the m-CPBA epoxidation of N-protected cyclic allylic amines has been completed. Mono-N-protected systems gave epoxides with cis stereochemistry (amides are better cis directors than sulfonamides or carbamates) whereas di-N-protected systems gave trans-epoxides (TsNBoc protection gave complete trans stereoselectivity). [structure:

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]