4-(1,3-二硫烷-2-基)苯甲腈 | 106456-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二硫烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-cyano-phenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1,3-dithiolane；2-p-cyanophenyl-1,3-dithiolane；4-(1,3-Dithiolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 106456-85-3
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: BFFPYOKHFSVDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二硫烷-2-基)苯甲腈 在 Montmorillonite K₁₀ clay 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到4-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用铜（II）盐简单有效地对1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷进行脱保护

  摘要：

  在蒙脱土K10粘土和声波存在下，Cu（NO 3）2 ·2.5H 2 O以优异的收率进行了芳香族和脂肪族醛和酮的1,3-二硫烷类和1,3-二硫杂环戊烷的好氧固态脱保护。在室温下波动。通过使用20％的铜（II）盐与K10粘土并进行超声处理，这些脱硫缩醛化反应在催化条件下进行的过程更加缓慢但有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.160
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 4-氰基苯甲醛 在 1-(4-sulfonylbutyl)triethylammonium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到4-(1,3-二硫烷-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes in the Presence of a Catalytic Amount of Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  合成了一种具有烷基磺酸基团的水稳定型Brønsted酸性离子液体。该离子液体催化硫缩醛化反应顺利进行，以极佳的产率和较短的时间得到1,3-二硫杂环戊烷。本文描述了一种在离子液体（2摩尔%）催化下缓和且化学选择性保护各种醛的硫缩醛化方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217550

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Indium(<scp>iii</scp>) chloride catalyzed highly diastereoselective domino synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Manickasamy Sivaguru、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c4cc07280d

  日期：——

  An atom-economical diastereoselective synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines has been developed via a domino reaction of propargylic alcohols and dithioacetals in the presence of InCl3 as a catalyst. A range of functionalized dithiepines and dithiocines, fused to the indene ring, were obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  在InCl 3作为催化剂存在下，通过炔丙醇和二硫缩醛的多米诺反应，开发了茚并噻吩品和茚并二硫代辛酸的原子经济非对映选择性合成。在温和条件下，以良好或优异的收率获得了一系列与茚环稠合的官能化的地硫平和二硫代人碱。
• Oxidative cross-esterification of dithiolanes with alcohols through a cross-dehydrogenative coupling (CDC)/deprotection sequence
  作者：Liang Fu、Chang-Jiang Yao、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob06890c

  日期：——

  An unprecedented oxidative cross-esterification in an equimolar mixture of dithiolanes, alcohols and water through a CDC/deprotection sequence has been developed. The reaction itself features simple experimental procedures under very mild conditions and offers a new strategic protocol for the direct and efficient synthesis of structurally diverse esters.

  通过CDC/去保护序列，在二硫杂环戊烷、醇和水的等摩尔混合物中，开发了一种前所未有的氧化性酯交酯化反应。该反应本身在非常温和的条件下具有简单的实验操作步骤，并提供了一种新的战略方案，用于直接高效合成结构多样的酯类化合物。