4-[1,3]dithiolan-2-yl-benzaldehyde | 78784-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1,3]dithiolan-2-yl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-formylphenyl)-1,3-dithiolane；4-([1,3]dithiolan-2-yl)C6H4CHO；4-(1,3-Dithiolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 78784-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: UQIJTKOWGZDOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-[1,3]dithiolan-2-yl-benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,10,15,20-Tetrakis-(4-[1,3]dithiolan-2-yl-phenyl)-porphyrinogene
  参考文献：
  名称：

  Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二硫烷-2-基)苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-[1,3]dithiolan-2-yl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a022

文献信息

• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane with Carbonyl Compounds
  作者：Shigeo Jo、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.1434

  日期：1981.5

  The reaction of 2-ethoxy-1,3-dithiolane with carbonyl compounds such as aldehydes and ketones was investigated. The reaction proceeded smoothly in the presence of the HgCl2-catalyst to afford 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-dithiolanes. The reaction also offers an interesting alternative to the previously reported methods of synthesizing 1,3-dithiolanes which involve the acid-catalyzed reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiol.

  研究了2-乙氧基-1,3-二硫烷与醛和酮等羰基化合物的反应。在HgCl2催化剂的存在下，反应顺利进行，得到2-取代和2,2-双取代的1,3-二硫烷。该反应还为合成1,3-二硫烷提供了一种有趣的替代方案，与先前报道的羰基化合物与1,2-乙二硫醇的酸催化反应方法相比。
• Efficient thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Davood Habibi、Payam Rahmani、Ziba Akbaripanah

  DOI：10.2478/s11696-013-0443-4

  日期：2014.1.1

  The thioacetalisation of a variety of heterocyclic, aromatic, and aliphatic carbonyl compounds (1 mmol) with ethane-1,2-dithiol (1 mmol) using silica sulphuric acid (SSA) is presented as an efficient heterogeneous catalyst under mild and solvent-free conditions at 60°C. The thioacetals were formed within a short reaction time (1–34 min) and isolated with 90–98 % yield following an extractive procedure

  在二氧化硅温和且无溶剂的条件下，使用二氧化硅-硫酸（SSA）对乙烷，1,2-二硫醇（1 mmol）进行的各种杂环，芳族和脂族羰基化合物（1 mmol）的硫代缩醛化反应均有效60°C的条件。硫缩醛是在很短的反应时间内（1-34分钟）形成的，按照萃取程序和硅胶色谱法分离，收率为90-98％。醛和酮与乙烷-1,2-二硫醇之间的竞争性保护反应分别提供了92％和8％收率的苯甲醛和苯乙酮的保护衍生物，表明具有一定的选择性。
• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉
• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。