4-(1,3-二硫烷-2-基)-2-甲氧基苯酚 | 22068-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1,3-二硫烷-2-基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 22068-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• mdl: MFCD06382872
• 分子量: 228.336
• InChiKey: QMTIOHSDTHZCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二硫烷-2-基)-2-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane

  摘要：

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2120
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,2-乙二硫醇 在 P-benzyltriphenylphosphonium tribromide 作用下， 反应 0.01h， 以94%的产率得到4-(1,3-二硫烷-2-基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在催化量的三溴化苄基三苯基鏻 (BTPTB) 存在下羰基化合物硫缩醛化的有效方法

  摘要：

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。

  DOI：

  10.1080/00397910802219197

文献信息

• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• A RAPID AND EFFICIENT METHOD OF THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS CATALYSED BY POCl₃-MONTMORILLNITE
  作者：Tong-Shou Jin、Xu Sun、Yan-Ran Ma、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-100103985

  日期：2001.1

  Aldehydes and ketones were thioactalized with 1,2- ethanedithiol in the presence POCl3-montmorillonite at room temperature in excellent yields.

  醛和酮在室温下在 POCl3-蒙脱石存在下用 1,2-乙二硫醇以极好的收率进行硫代缩醛化。
• Indium triflate: a mild Lewis acid catalyst for thioacetalization and transthioacetalization
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00897-9

  日期：2002.9

  Protection of a variety of carbonyl compounds as thioacetals using indium triflate, a mild Lewis acid catalyst, was achieved at ambient temperature in very good yield. Transthioacetalization of oxyacetals into thioacetals was also achieved in an excellent yield. A mixture of carbonyl compound and its respective oxyacetal was also completely converted into thioacetal in the presence of indium triflate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient deprotection of dithioacetals to carbonyls using Oxone–KBr in aqueous acetonitrile
  作者：U.V. Desai、D.M. Pore、B.V. Tamhankar、S.A. Jadhav、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.138

  日期：2006.11

  A simple and efficient method has been developed for the chemoselective dethioacetalization of dithioacetals to aldehydes and ketones using Oxone-KBr in aqueous acetonitrile at room temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Graphene oxide (GO)-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babli Roy、Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.043

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of open chain, cyclic, and unsymmetrical dithioacetals from aryl/hetero-aryl/aliphatic aldehydes is described. The reaction is performed using graphene oxide (GO) as the catalyst under solvent-free and aerobic conditions. High chemoselectivity is observed in the reaction as aryl/alkyl ketones do not give thioketals under the condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.