N-(1-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(N-methylpropionamido)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-cyanobenzamide | 1091610-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(N-methylpropionamido)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-cyanobenzamide
• 英文别名: N-[1-(3-amino-3-oxopropyl)-5-[methyl(propanoyl)amino]benzimidazol-2-yl]-4-cyanobenzamide
• CAS: 1091610-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₃
• 分子量: 418.455
• InChiKey: ZXLRTBDKXFEQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 、 N-[2-amino-1-(3-amino-3-oxopropyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methylpropanamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(N-methylpropionamido)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, SAR and X-ray structure of 1H-benzimidazole-5-carboxylic acid cyclohexyl-methyl-amides as inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk)

  摘要：

  A series of novel potent benzimidazole based inhibitors of interleukin-2 T-cell kinase (Itk) were prepared. In this report, we discuss the structure-activity relationship (SAR), selectivity, and cell-based activity for the series. We also discuss the SAR associated with an X-ray structure of one of the small-molecule inhibitors bound to ITK. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.015