methyl 4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate | 634173-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-oxo-3-phenyl-4H-pyrrolo[3,2-c][1,2]thiazole-6-carboxylate
• CAS: 634173-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: OTGZETIVZKUNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200
• 作为产物：
  描述：

  sodium (1,5-dihydro-4-(methoxycarbonyl)-3-(methylamino)-5-oxopyrrol-2-ylidene)phenylmethanethiolate 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到methyl 4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200