(E)-1-nitro-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitro-3-hexene
• 英文别名: 1-Nitrohex-3-ene；(E)-1-nitrohex-3-ene
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ISUQZQROYSBVCF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-nitro-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s