4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 140675-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Prop-1-enylbenzonitrile
• CAS: 140675-27-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: DTFJDKQVJTWWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种双功能铁纳米复合催化剂，可将烯烃高效氧化为酮和1,2-二酮

  摘要：

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05197
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇的Umpolung合成：2-氮杂烯丙基阴离子立体选择性加成到环氧化合物上

  摘要：

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01471

文献信息

• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Vinylarenes Using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands and TMS-CN as a Source of HCN
  作者：Anna Falk、Anna-Lena Göderz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201208082

  日期：2013.1.28

  Anti‐headache chemistry: In the presence of a tailored modular P,P ligand the nickel‐catalyzed addition of HCN, generated in situ from TMS‐CN, to styrene derivatives proceeds with an unprecedented level of stereocontrol (up to 97 % ee) to give 2‐aryl‐acetonitriles, for example, the depicted precursor of Ibuprofen.

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• 1,2-Dibutoxyethane-Promoted Oxidative Cleavage of Olefins into Carboxylic Acids Using O₂ Under Clean Conditions
  作者：Jinhua Ou、Hong Tan、Saiyu He、Wei Wang、Bonian Hu、Gang Yu、Kaijian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01701

  日期：2021.11.5

  the oxidative cleavage of olefins to carboxylic acids using a 1,2-dibutoxyethane/O2 system under clean conditions. This novel oxidation system also has excellent functional-group tolerance and is applicable for large-scale synthesis. The target products were prepared in good to excellent yields by a one-pot sequential transformation without an external initiator, catalyst, and additive.

  在此，我们报告了第一个在清洁条件下使用 1,2-二丁氧基乙烷/O 2系统将烯烃氧化裂解为羧酸的有效且绿色方法的例子。这种新型氧化系统还具有优异的官能团耐受性，适用于大规模合成。通过一锅式顺序转化，无需外部引发剂、催化剂和添加剂，以良好至极好的收率制备了目标产物。