p-pivaloyloxybenzoic acid | 86068-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-pivaloyloxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(pivaloyloxy)benzoic acid；4-Pivaloyloxybenzoic acid；4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)benzoic acid
• CAS: 86068-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD08277387
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HDPCDSVIGNIWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-pivaloyloxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-methyl-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-2-carbonyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  强大的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-或4-（取代）苯基异恶唑酮作为HNE抑制剂的合成和生物学评估。由于异恶唑酮核的互变异构现象，最终的化合物（2-NCO和5-OCO）得到了两个异构体，并且2-NCO衍生物的IC50值在纳摩尔范围内（20-70 nM）最为有效。动力学实验表明2-NCO 7d和5-OCO 8d都是竞争性HNE抑制剂。在7d和8d上进行分子建模，对于后者而言，在亲核攻击位点附近区域更为拥挤，这可以解释其活性降低的原因。此外，分子动力学（MD）模拟表明，异构体8d似乎更易于形成H键相互作用，但是，对于Ser195的攻击，其反应位点相距很远。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1480615
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]benzoate 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到p-pivaloyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铝和碘对羧酸酯的裂解

  摘要：

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00034

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20090258921A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is halogen, or alkyl, R 2 is hydrogen, or halogen, Ar is phenyl, or thienyl, which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, etc.

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中R1为卤素或烷基，R2为氢或卤素，Ar为苯基或噻吩基，可以被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基等取代。
• Indole Derivatives
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080119422A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is halogen, or alkyl, R 2 is hydrogen, or halogen, Ar is phenyl, or thienyl, which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, etc.

  化合物的式子 (I) 或其药学上可接受的盐：其中 R1 是卤素或烷基，R2 是氢或卤素，Ar 是苯基或噻吩基，可以被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基等取代。
• Indole derivatives
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US07935674B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is halogen, or alkyl, R2 is hydrogen, or halogen, Ar is phenyl, or thienyl, which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, etc.

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中R1是卤素或烷基，R2是氢或卤素，Ar是苯基或噻吩基，可以用卤素、烷基、烷氧基、烷硫基等取代。
• 一种选择性的羧酸酯裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN114573453A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种选择性的羧酸酯裂解方法，包括如下步骤：在腈类溶剂中，在碘化铝或碘和铝粉存在的条件下，羧酸酯在‑20℃至回流的温度下发生酯裂解，生成相应的羧酸或酚；所述的羧酸酯的结构通式为RCO2R’：其中，R和R’分别为烷基、芳基或杂芳基。该方法条件温和，操作简便，反应产率高，在芳基酯或杂芳基酯存在时可以选择性裂解烷基酯，芳基酯和杂芳基酯仅在有邻基参与时才发生裂解。