3-methylbenzo[c]phenanthrene | 2381-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 3-Methyl-benzophenanthren；3-methylbenzophenanthrene
• CAS: 2381-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: HFBPJADWYSMWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5°C
• 沸点：
  320.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[c]phenanthrene 在 sodium dichromate 作用下， 生成 Benzophenanthren-carbonsaeure-(3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Six Carboxybenzo[c]phenanthrenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a015
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)-苯基甲基]戊二腈 在 PPA 作用下， 生成 3-methylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Ionization Constants of the Six Aminobenzo [c]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01063a036

文献信息

• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Air-Driven Potassium Iodide-Mediated Oxidative Photocyclization of Stilbene Derivatives
  作者：Tomoya Matsushima、Sayaka Kobayashi、Soichiro Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01450

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the potassium iodide-mediated oxidative photocyclization of stilbene derivatives. Compared with conventional iodine-mediated oxidative photocyclization reactions, this new method requires shorter reaction times and affords cyclized products in yields of 45–97%. This reaction proceeds with a catalytic amount of potassium iodide and works in an air-driven manner without

  已开发出一种新方法，用于碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化。与传统的碘介导的氧化光环化反应相比，这种新方法需要更短的反应时间，并且环化产物的收率为45–97％。该反应以催化量的碘化钾进行，并且在不添加外部清除剂的情况下以空气驱动的方式进行。还研究了使用TEMPO的二苯乙烯衍生物的自由基介导的氧化光环化反应。
• Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes
  作者：Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory

  DOI：10.1021/ja00772a017

  日期：1972.8
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.3.17, page 114 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——