1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4- oxadiazol-2-yl)propan-1-one | 1394140-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4- oxadiazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: NCS 759208；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1394140-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: NGBGHSDSEJTFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4- oxadiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Docking and Antioxidant Evaluation of Benzimidazole-1,3,4 oxadiazole Derivatives
  作者：Shashikant V. Bhandari、Om G. Nagras、Pranali V. Kuthe、Aniket P. Sarkate、Kaustubh S. Waghamare、Dattatraya N. Pansare、Somdatta Y. Chaudhari、Shivraj N. Mawale、Mrunal C. Belwate

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134747

  日期：2023.3

  synthesised novel benzimidazole-1,3,4 oxadiazole derivatives and studied their antioxidant properties using the DPPH Radical Scavenging Assay. A significant class of substances with a broad range of biological activities is the 1,3,4-benzimidazole family. Furthermore, enabling for various biological activities are the five-membered heterocyclic moieties. Thus, a number of benzimidazole derivatives have been

  在这项研究中，我们合成了新型苯并咪唑 1,3,4 恶二唑衍生物，并使用 DPPH 自由基清除试验研究了它们的抗氧化特性。具有广泛生物活性的一类重要物质是 1,3,4-苯并咪唑家族。此外，五元杂环部分可实现各种生物活性。因此，已经产生了许多苯并咪唑衍生物，对体外抗氧化活性进行了评估，并通过 FTIR 和1 H NMR 光谱研究对它们进行了表征。化合物1A、2A 和 3A具有最高的 G 分数，即 - 7.575 kcal/mol、-6.932 kcal/mol、-6.911 kcal/mol，与标准没食子酸丙酯和抗坏血酸相比，后者的滑移分数为 -4.757 kcal/mol 和 -4.50 kcal /摩尔分别。所产生的含有苯并咪唑 1,3,4 恶二唑的化合物表现出令人印象深刻的抗氧化活性。与参考标准抗坏血酸 (IC50-11.51±0.31 µg/ml) 相比，化合物 2A 表现出最强的抗氧化活性，IC50