4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl acetate | 439584-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(1,2-Dihydroxyethyl)phenyl] acetate；[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl] acetate
• CAS: 439584-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GJUJXUOUQFWJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Bismuth(III)-catalyzed oxidative cleavage of aryl epoxides: Substituent effects on the kinetics of the oxidation reaction
  作者：Véronique Le Boisselier、Elisabet Duñach、Michèle Postel

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88192-8

  日期：1994.11

  Bismuth(III)mandelate catalyses the oxidative CC bond cleavage of a series of styrene epoxides in DMSO, to the corresponding aryl carboxylic acids. The reaction is accelerated in the presence of electron-donating groups substituting the phenyl ring. A good Hammet correlation of log kobs, versus σ has been obtained, with a ϱ of −1.08.

  扁桃酸铋（III）催化DMSO中一系列苯乙烯环氧化物的氧化CC键裂解，转化为相应的芳基羧酸。在存在取代苯环的供电子基团的存在下，该反应被加速。日志k的一个很好的Hammet相关OBS，对已经获得σ，具有-1.08一个ρ。
• NaIO₄/LiBr-mediated Diastereoselective Dihydroxylation of Olefins:  A Catalytic Approach to the Prevost−Woodward Reaction
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Tanveer Mahammad Ali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol052080n

  日期：2005.10.1

  LlBr catalyzes efficiently the dihydroxylation of alkenes to afford syn and anti diols with excellent diastereoselectivity depending upon the use of NaIO4 (30 mol %) or Phl(OAc)(2) (1 equiv), respectively, as the oxidants. The oxidation of non-benzylic halides has been achieved for the first time to afford the corresponding diols in excellent yields.
• A Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2-Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry into β-Amino Alcohols We thank Professor K. Barry Sharpless for the gracious donation of several of the starting diol substrates. We also thank Drs. D. H. Huang, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, predoctoral fellowships from the National Science Foundation and Pfizer (S.A.S.), a postdoctoral fellowship from The Skaggs Institute for Chemical Biology (X.H.), and grants from American Biosciences, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffman-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Xianhai Huang、Scott A. Snyder、Paraselli Bheema Rao、Marco Bella、Mali V. Reddy

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<834::aid-anie834>3.0.co;2-v

  日期：2002.3.1