3-acetoxymethyl-2-phenyl-2H-azirine | 59507-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-2-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-3-phenyl-2H-azirine；(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 59507-63-0；69393-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UTFUDNWTGVXQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-phenyl-2H-azirine 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; CARLSEN P. H. J.; TREMPER A., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 14, 4481-4490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-acetoxymethyl-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558

文献信息

• Stereoselective allylation of azirines with allylindium reagents
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shinya Toumatsu、Yuri Imagawa、Shuki Araki、Jun-ichiro Setsune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.119

  日期：2006.3

  Allylindium reagents allylated azirines to give allylaziridines in good yields. The delivery of the allyl group was well regulated by the substituents at the C-3-carbon of azirines. The cis-allylation with respect to the substituent was realized with azirines bearing a hydroxylmethyl or an acetoxymethyl group due to the chelation with allylindium reagents, whereas the trans-allylation was achieved with azirines substituted by a methyl, phenyl, or ester group owing to the steric repulsion. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical transformations of small-ring heterocyclic compounds. 99. 1,4-Substituent shifts in the photorearrangement of 2-hydroxymethyl-2H-azirine derivatives to N-Vinylimines
  作者：Albert Padwa、Per H. J. Carlsen、Alan Tremper

  DOI：10.1021/ja00482a028

  日期：1978.7