3-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 109231-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 109231-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: VRGNLFPMMSSIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺，硫醇和胺的三组分偶联反应：铜催化的C（sp2）-H硫胺基化一步构建3,4-杂原子官能化的马来酰亚胺

  摘要：

  已经开发了铜催化的马来酰亚胺分子内硫醇与硫醇和胺的氨基化反应。获得了各种3-氨基-4-硫代马来酰亚胺和3,4-二氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]噻嗪-5,7（2 H，6 H）-二酮，收率高，涉及CN和CS键的形成。该方法非常实用，具有高原子经济性，出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700955
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘促进马来酰亚胺与二甲基亚砜和硫醇的C（sp2）–H硫醇化

  摘要：

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609585

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
  作者：Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610536

  日期：2018.12

  Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed Sulfenylation of Maleimides and Related 3-Indolylmaleimides with Thiols
  作者：Zhen-Hua Yang、Yu-Long An、Ying Chen、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600812

  日期：2016.12.7

  An efficient copper(I) iodide‐catalyzed sulfenylation of maleimides and related 3‐indolylmaleimides with thiols has been developed in the presence of fluoroboric acid. Several 3‐thiomaleimides and 3‐indolyl‐4‐thiomaleimides were obtained with good yields under ligand‐free conditions. The methods are simple, practical and show good functional group tolerance.

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。
• Photoreactions of 2-(N-alkylarylamino)succinimides and related compounds
  作者：Syed A. Ashraf、John Hill、Ahmed M'Hamedi、Hafiza Zerizer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80020-x

  日期：1992.1

  On irradiation (254 nm), 2-(N-methylanilino)-N-phenylsuccinimide (6a) underwent homolysis of the C(2)-N bond to yield fission products N-methylaniline and N-phenylsuccinimide (12), along with the products of ortho- and para-rearrangement 2-12-(N-methylamino)phenyl]-N-phenylsuccinimide (13) and 2-[4-(N-methylamino)phenyl]-N-phenylsuccinimide (14a) respectively. Similarly, irradiation of 2-(N-methylanilino)succinimide (6b) and N-benzyl-2-(N-methylanilino)succinimide (6c) gave N-methylaniline and the corresponding products of para-rearrangement. In contrast, both fission and type II cyclisation photo-products 12 and 17 respectively were formed from N-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)succinimide (16) and only the type II cyclisation product 1-hydroxy-2,7-diphenyl-2,7-diazabicyclo-[3.3.0]octan-3-one (21) was obtained from 2-(N-methylanilinomethyl)-N-phenylsuccinimide (20).