1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium para-toluenesulfonate | 926905-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium para-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium p-toluenesulfonate；1-Methyl-3-(3-sulphopropyl)-imidazolium p-toluenesulphonate；4-methylbenzenesulfonate;3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 926905-78-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₇H₁₃N₂O₃S
• 分子量: 376.455
• InChiKey: WNZLZYKCUFRQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium para-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids catalyzed lignin liquefaction: mechanistic studies using TPO-MS, FT-IR, RAMAN and 1D, 2D-HSQC/NOSEY NMR

  摘要：

  可重复使用的Brønsted酸性离子液体被证明可以将木质素降解为产值高达78%的降解产物。

  DOI：

  10.1039/c6gc00771f
• 作为试剂：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 1,3-丙二醇 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium para-toluenesulfonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以65.4%的产率得到1,3-丙二醇双(4-氨基苯甲酸酯)
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二醇双（4-氨基苯甲酸）酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑丙二醇双（4‑氨基苯甲酸）酯的制备方法，它是由对氨基苯甲酸与1,3‑丙二醇在芳香烃类有机溶剂中经酯化反应得到；所述酯化反应采用的催化剂为固定化的酸性离子液体。所述固定化的酸性离子液体中的酸性离子液体为N‑甲基吡咯烷酮硫酸氢盐或者1‑丁基磺酸‑3‑甲基咪唑对甲苯磺酸盐。本发明的方法采用固定化的酸性离子液体作为该酯化反应的催化剂，具有较高的反应选择性，不仅收率较高，而且产品纯度也较高。本发明的方法相比于浓硫酸具有对环境友好，对设备要求低，安全性高等优点。

  公开号：

  CN110627669B

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the high-yield production of diphenolic acid/esters from renewable levulinic acid
  作者：Hai-Feng Liu、Fan-Xin Zeng、Li Deng、Bing Liao、Hao Pang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c2gc36630d

  日期：——

  The high-yielding synthesis of diphenolic acid (DPA) using Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) has been demonstrated in this study. Importantly, p,p′-DPA was obtained as the preferential product over o,p′-DPA with an isomer ratio over 100. Moreover, diphenolic esters were also prepared in high yield through a one-pot method.

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid functionalized imidazole ionic liquids encapsulated into bismuth SBA-16 as high-efficiency catalysts for Friedel–Crafts acylation reaction
  作者：Guofang Gao、Qian Zhao、Cheng Yang、Tingshun Jiang

  DOI：10.1039/d1dt00355k

  日期：——

  evaluated in Friedel–Crafts acylation of anisole with acetic anhydride. The effects of reaction temperature and the ratio of anisole and acylating agent on the acylation of anisole were investigated by experimental design. The results showed that 1.2ILc@Bi(10)-SBA-16 was used as the catalyst, the conversion of anisole was 85.41% and the yield of aromatic ketone was 69.19% under the conditions of a reaction

  采用水热法合成了铋SBA-16催化剂。通过两步法制备了四种对甲苯磺酸官能化的咪唑离子液体，其分子结构由1表征。1 H NMR和MS。采用合成后浸渍法将Bi（10）-SBA-16硅介孔材料与离子液体进行官能化，并用FT-IR，XRD，BET，XPS和TG对得到的材料进行了表征。结果表明，SBA-16的体积和孔径随Bi和离子液体的加入而改变，而SBA-16的三维立方孔结构没有被破坏。在苯甲醚与乙酸酐的Friedel-Crafts酰化反应中对复合催化剂进行了评估。通过实验设计研究了反应温度和苯甲醚与酰化剂的比例对苯甲醚酰化的影响。结果表明，以1.2ILc@Bi（10）-SBA-16为催化剂，苯甲醚的转化率为85.41％，芳香族酮的收率为69。在100℃的反应温度，0.5g的催化剂用量，4小时的时间和1∶1.5的摩尔比的条件下为19％。经过5次循环运行后，反应物转化率和产物收率的总体降低幅度不超过7
• Effects of cations, anions and H⁺ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural
  作者：Babasaheb M. Matsagar、Paresh L. Dhepe

  DOI：10.1039/c7nj00342k

  日期：——

  valuable chemicals, such as C5 sugars and furfural, in a one-pot fashion is crucial. In this work, acidic ionic liquids in the presence of water showed high yields of C5 sugars (>80%) with >99% conversion of hemicelluloses at 160 °C. With a water + toluene biphasic solvent system, within 4 h, an 85% furfural yield was obtained directly from hemicellulose in a one-pot fashion using a catalytic amount of 1

  以一锅方式将半纤维素转化为有价值的化学物质（例如C5糖和糠醛）至关重要。在这项工作中，在水存在下的酸性离子液体显示出高产率的C5糖（> 80％），并且在160°C下半纤维素的转化率> 99％。在水+甲苯两相溶剂体系下，在4小时内，使用催化量的1-甲基-3-（3-磺丙基）-咪唑鎓硫酸氢以一锅的方式直接从半纤维素中获得了85％的糠醛收率。可以看出，布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）的性能要优于固体酸[八面沸石和丝光沸石。离子交换树脂，Amberlyst-15]和矿物催化剂[HCl和H 2 SO 4]。与固体酸和无机酸相比，BAILs的更高活性与哈米特酸度函数（Ho）和相互作用的离子偶极子类型有关。使用NMR（1 H和13 C），元素分析和TGA对催化剂进行表征，以确认它们在反应条件下稳定且可循环使用。
• Brönsted acid ionic liquids catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of electron-rich arenes with aldehydes
  作者：Ailing Wang、Xueliang Zheng、Zhuangzhi Zhao、Changping Li、Yingna Cui、Xuefang Zheng、Jingmei Yin、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.014

  日期：2014.7

  including Brönsted acid ionic liquids (BAILs) and traditional ionic liquids were designed and synthesized. BAILs catalyzed Friedel–Crafts (F–C) alkylation was applied in this specific reaction for the first time. And the BAILs showed bifunctional properties acting as catalyst and solvent. Research shows that BAILs can be used for catalyzing F–C alkylations of electron-rich arenes with aromatic or aliphatic

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。