3-(4-bromobutyl)-5-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(4-bromobutyl)-5-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Bromobutyl)-5-nitro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄
• mdl: MFCD12070265
• 分子量: 315.123
• InChiKey: YAIDBUHIODUKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutyl)-5-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-3-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向 5-HT1A 的单光子发射计算机断层扫描成像的锝 99m 标记的 1-（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物的合成和评估。

  摘要：

  5HT1A 表达水平的定量变化与常见的神经系统疾病有关，例如焦虑症、重度抑郁症和精神分裂症。我们设计了 EDTA 共轭 SPECT 成像探针，用于大脑中 5HT1A 受体的定位。为了设计 SPECT 探针，我们采用了二价方法的概念和具有理想的 5HT1A 成像药代动力学的同型二聚体系统。还通过血清稳定性测定和谷胱甘肽激发实验评估了 99mTc-EDHT 的稳定性。生物分布研究显示肾脏中放射性的最高积累，这描述了肾脏从体内排泄的方式。然而，在大脑中，在给药的最初 5 分钟内观察到每克 1.21% ID 的吸收。在阻断受体时，该百分比降低至每克 0.97% ID。还进行了大脑中的区域分布，显示药物在小脑、皮质和海马部分的积累，这些部分已经知道 5HT1A 表达。兔的动态研究也支持来自生物分布和血液动力学实验的结果。这些发现表明，在不同动物物种的核医学应用之前，99mTc-EDHT 具有进一步优化的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104972
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-bromobutyl)-5-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向 5-HT1A 的单光子发射计算机断层扫描成像的锝 99m 标记的 1-（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物的合成和评估。

  摘要：

  5HT1A 表达水平的定量变化与常见的神经系统疾病有关，例如焦虑症、重度抑郁症和精神分裂症。我们设计了 EDTA 共轭 SPECT 成像探针，用于大脑中 5HT1A 受体的定位。为了设计 SPECT 探针，我们采用了二价方法的概念和具有理想的 5HT1A 成像药代动力学的同型二聚体系统。还通过血清稳定性测定和谷胱甘肽激发实验评估了 99mTc-EDHT 的稳定性。生物分布研究显示肾脏中放射性的最高积累，这描述了肾脏从体内排泄的方式。然而，在大脑中，在给药的最初 5 分钟内观察到每克 1.21% ID 的吸收。在阻断受体时，该百分比降低至每克 0.97% ID。还进行了大脑中的区域分布，显示药物在小脑、皮质和海马部分的积累，这些部分已经知道 5HT1A 表达。兔的动态研究也支持来自生物分布和血液动力学实验的结果。这些发现表明，在不同动物物种的核医学应用之前，99mTc-EDHT 具有进一步优化的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104972

文献信息

• Heterocyclic acyl-phosphate bioisostere-based inhibitors of Staphylococcus aureus biotin protein ligase
  作者：William Tieu、Angie M. Jarrad、Ashleigh S. Paparella、Kelly A. Keeling、Tatiana P. Soares da Costa、John C. Wallace、Grant W. Booker、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.030

  日期：2014.10

  Inhibitors of Staphylococcus aureus biotin protein ligase (SaBPL) are generated by replacing the acyl phosphate group of biotinyl-5'-AMP with either a 1,2,3-triazole (see 5/10a/10b) or a 1,2,4-oxadiazole (see 7) bioisostere. Importantly, the inhibitors are inactive against the human BPL. The nature of the 5-substituent in the component benzoxazolone of the optimum 1,2,3-triazole series is critical to activity, where this group binds in the ATP binding pocket of the enzyme.
• Synthesis and evaluation of technetium-99m labelled 1-(2-methoxyphenyl)piperazine derivative for single photon emission computed tomography imaging for targeting 5-HT1A
  作者：Neelam Kumari、Ankur Kaul、Raunak Varshney、Vinay Kumar Singh、Krishna Srivastava、Sunita Bhagat、Anil Kumar Mishra、Anjani Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104972

  日期：2021.6

  evaluated for its stability through serum stability assay and glutathione challenge experiment. Biodistribution study showed the highest accumulation of radioactivity in kidney which depicted the renal mode of excretion from the body. However in brain the uptake of 1.21% ID per gram was observed in initial 5 min of drug administration. On blocking the receptor this percent get decreased to 0.97% ID per gram

  5HT1A 表达水平的定量变化与常见的神经系统疾病有关，例如焦虑症、重度抑郁症和精神分裂症。我们设计了 EDTA 共轭 SPECT 成像探针，用于大脑中 5HT1A 受体的定位。为了设计 SPECT 探针，我们采用了二价方法的概念和具有理想的 5HT1A 成像药代动力学的同型二聚体系统。还通过血清稳定性测定和谷胱甘肽激发实验评估了 99mTc-EDHT 的稳定性。生物分布研究显示肾脏中放射性的最高积累，这描述了肾脏从体内排泄的方式。然而，在大脑中，在给药的最初 5 分钟内观察到每克 1.21% ID 的吸收。在阻断受体时，该百分比降低至每克 0.97% ID。还进行了大脑中的区域分布，显示药物在小脑、皮质和海马部分的积累，这些部分已经知道 5HT1A 表达。兔的动态研究也支持来自生物分布和血液动力学实验的结果。这些发现表明，在不同动物物种的核医学应用之前，99mTc-EDHT 具有进一步优化的前景。