methyl (2Z)-3-(butylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(butylamino)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(butylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(butylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-butylaminocrotonate；Methyl 3-(n-butylamino)crotonate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QONKHXPWWCSDJB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(butylamino)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 丁酸,3-(丁基氨基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst

  摘要：

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217405
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 正丁胺 在 phosphotungstic acid (H₃PW₁₂O₄₀) 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl (2Z)-3-(butylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸在无溶剂条件下催化合成β-烯氨基化合物

  摘要：

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。

  DOI：

  10.3184/030823407x273488

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Synthesis of Sulfur Perfluorophenyl Compounds Using a Pentafluorobenzenesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Jiandong Wang、Shichong Jia、Kenta Okuyama、Zhongyan Huang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01908

  日期：2017.11.17

  A novel pentafluorobenzenesulfonyl hypervalent iodonium ylide 3 was designed and synthesized as a useful tool for the preparation of sulfur pentafluorophenyl compounds containing a C6F5S or C6F5SO2 unit. Electrophilic pentafluorophenylthiolation of enamines, formal [3+2] cycloaddition reaction of nitriles and alkynes, and intramolecular SNAr cyclization were achieved using iodonium ylide 3. The fluoro-click

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。
• Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and β-Keto Esters
  作者：Yu-Dong Yang、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ja402455f

  日期：2013.6.19

  A novel electrophilic-type trifluoromethylthiolation reagent, a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide, was designed and reacted well with various nucleophiles to afford the desired CF3S-substituted products. In situ reduction of the trifluoromethanesulfonyl group to give the trifluoromethylthio group, which is the key step in this process, was realized in the presence of copper(I) chloride

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。
• Radical reactions of [60]fullerene with β-enamino carbonyl compounds mediated by manganese(<scp>iii</scp>) acetate
  作者：Guan-Wu Wang、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao、Yu Xu、Fei Liu

  DOI：10.1039/b604626f

  日期：——

  Manganese(III) acetate dihydrate-mediated reactions of [60]fullerene with beta-enamino carbonyl compounds afforded [60]fullerene-fused pyrroline derivatives, of which the nitrogen atom is directly connected to the fullerene cage. A possible reaction mechanism is proposed.

  乙酸锰（III）二水合物介导的[60]富勒烯与β-烯氨基羰基化合物的反应提供了[60]富勒烯稠合的吡咯啉衍生物，其氮原子直接与富勒烯笼相连。提出了一种可能的反应机理。
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。