morpholine-4-carbonyl fluoride | 68928-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-4-carbonyl fluoride
• 英文别名: Morpholin-4-carbonylfluorid；N-Morpholinocarbamoylfluorid
• CAS: 68928-13-2
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• 分子量: 133.122
• InChiKey: RVZHTPNIIQLANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-carbonyl fluoride 、 (Z)-(Propenyloxy)trimethylsilane 在 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Morpholine-4-carboxylic acid (Z)-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇式碳酸酯和氨基甲酸酯的区域专一性和立体专一性路线：近距离观察“裸阴离子”

  摘要：

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71514-0
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 在 三氟化锑 作用下， 生成 morpholine-4-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Schrader, p. 714 Item 8, S. 38, 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。
• Direct Synthesis of Carbamoyl Fluorides by CO ₂ Deoxyfluorination
  作者：Killian Onida、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201907354

  日期：2019.9.2

  Herein, a new concept for the direct synthesis of carbamoyl fluoride derivatives is disclosed. The developed method makes use of CO2 as an inexpensive and abundant C1 source; a variety of amines were successfully converted in the presence of a deoxyfluorinating reagent. The corresponding products were often obtained in excellent yields under mild reaction conditions (1 atm and room temperature). The

  在此，公开了直接合成氨基甲酰氟衍生物的新概念。所开发的方法利用CO2作为廉价且丰富的C1气源。在脱氧氟化试剂的存在下成功地转化了多种胺。在温和的反应条件（1个大气压和室温）下，通常以极高的收率获得相应的产物。该反应易于扩大规模，证明了所开发方法的效率。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsO ，PhCO2 CF3，CsO ，AgO 和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• Metal‐Free SF ₆ Activation: A New SF ₅ ‐Based Reagent Enables Deoxyfluorination and Pentafluorosulfanylation Reactions
  作者：Alexis Taponard、Tristan Jarrosson、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Julie Broggi、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.202204623

  日期：2022.7.4

  A new reagent has been designed through 2-electron activation of SF6 with commercially available tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) under blue LED irradiation. The versatility of this new SF5-based reagent has been demonstrated for the deoxyfluorination of CO2 and the fluorinative desulfurization of CS2 affording useful fluorinated amines. Moreover, SF5Cl could be generated under mild conditions

  一种新的试剂通过在蓝色 LED 照射下用市售的四（二甲氨基）乙烯 (TDAE)对 SF 6进行 2 电子活化而设计。这种新型 SF 5基试剂的多功能性已被证明可用于 CO 2的脱氧氟化和 CS 2的氟化脱硫，从而提供有用的氟化胺。此外，SF 5 Cl 可以在温和的条件下由试剂I生成，允许烯烃和炔烃的氯代五氟硫烷基化。
• eFluorination for the Rapid Synthesis of Carbamoyl Fluorides from Oxamic Acids
  作者：Feba Pulikkottil、John S. Burnett、Jérémy Saiter、Charles A. I. Goodall、Bini Claringbold、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：2024.7.26

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。