perfluoro<2,3-dimethyl-2-(3-methyl-3-pentyl)>oxiran | 95776-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: perfluoro<2,3-dimethyl-2-(3-methyl-3-pentyl)>oxiran
• 英文别名: perfluoro-2,3-dimethyl-2-(1'-ethyl-1'-methylpropyl) oxiran；perfluoro-4-ethyl-3,4-dimethyl-2,3-epoxyhexane；2-[1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-Decafluoro-3-(trifluoromethyl)pentan-3-yl]-3-fluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 95776-77-5
• 化学式: C₁₀F₂₀O
• 分子量: 516.077
• InChiKey: DWONTKLOIUJQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro<2,3-dimethyl-2-(3-methyl-3-pentyl)>oxiran 生成 perfluoro-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  COE, P. L.;SELLARS, A.;TATLOW, J. C.;FIELDING, H. C.;WHITTAKER, G., J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 1, 71-84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯五聚体 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以740 g的产率得到perfluoro<2,3-dimethyl-2-(3-methyl-3-pentyl)>oxiran
  参考文献：
  名称：

  多氟1,2-环氧烷烃和-环烷烃。第三部分 衍生自四氟乙烯低聚物的一些1,2-环氧化物

  摘要：

  三个低聚物（[R 1 ] [R 2 ] C = C [R 3 ] [F]）四氟乙烯，三聚体（R 1 = C 2 ˚F 5 - ; R 2 = R 3 = CF 3 - ），五聚体（R 1 =（C 2 ˚F 5）2（CF 3）C-; R 2 = R 3 = CF 3 - ）和六聚体的主要异构体（R 1 =（C 2 ˚F 5）2（CF 3）C- ； R 2＝（C 2 F 5）（CF 3）（F）C-；R 3＝ F）与次氯酸钠/乙腈水溶液反应，得到高产率的相应的1,2-环氧化物。全氟-1-甲基-2-（1-甲基丙基）环丁烯（通过热解衍生自六聚体）和全氟-4-乙基-2,3,4,5-四甲基-4,5-二氢呋喃五聚体）也进行了有效的环氧化。环氧-氧杂戊烷在280–480°C下以两种方式分解，一种过程可能通过自由基途径生成四氟乙烯的三聚体，另一种过程涉及到氟离子，生成十四氟-3,4-二甲基己基-3-烯-2-一

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84973-8

文献信息

• Reactions of tetrafluoroethene oligomers part 11 [1] flash vacuum thermolysis of some products derived from the pentamer and hexamer oligomers.
  作者：Paul L. Coe、Michael I. Cook、Ian R. Owen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83931-7

  日期：1989.3

  Flash vacuum thermolysis of a variety of derivatives of tetrafluoroethene oligomers in the temperature range 450-600° at 20mm - 0.4mm Hg affords a number of unusual products. Thus, the pentamer (1) affords perfluoro 1,2,3- trimethyl cyclobutene (2), and perfluoro-2,3-dimethylpentadiene (3,) (4) as previously reported, but in much different ratios. The diazoalkane (5) affords and -3H-perfluoro-4-methylhex-3-ene

  在20mm-0.4mm Hg的温度范围内（450-600°），对四氟乙烯低聚物的多种衍生物进行快速真空热解可提供许多不同寻常的产品。因此，五聚体（1）提供了全氟的1,2,3-三甲基环丁烯（2）和全氟的2,3-二甲基戊二烯（3，）（4），但比例却大不相同。重氮烷（5），得到和-3H -全氟-4-甲基己-3-烯（6）（7）和二烯E / Z - 4H，5H -全氟-3,6-二甲基辛-3,5-二烯（8）：全氟（2,3-二甲基-3（3-甲基戊基））叠氮基（9）得到E / Z-2-氰基-全氟-3-甲基戊-2-烯（10,11）。全氟-（2,3-二甲基-2-（3-甲基戊基）环氧乙烷（12）得到全氟-2-甲基丁-1-烯（13）和全氟-2，3-二甲基戊-2-烯的混合物（14 ）.TFE（15）的六聚体低聚物提供全氟-1-甲基-2-（1-甲基丙基）环丁-1-烯（16）和E / Z全氟-2-甲基-3-（1-甲基丙基）丁酸酯-1
• Polyfluoro-1,2-epoxy alkanes and cycloalkanes. Part IV [1]. Thermal reactions of the epoxides of the pentamer and hexamer oligomers of tetrafluoroethene
  作者：P.L. Coe、A. Sellars、J.C. Tatlow、H.C. Fielding、G. Whittaker

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80899-4

  日期：1985.1

  Co-pyrolysis of (1) with bromine afforded (E) and (Z) 2-bromoperfluoro-3-methylpent-2-ene (6a, 6b), whilst with toluene, (E) and (Z) 2H-perfluoro-3-methylpent-2-ene (7a, 7b) were obtained: (1) with excess cyclohexene also gave (7a, 7b). The oxiran (2), on pyrolysis alone, gave only (3). In the presence of bromine, (2) gave an equimolar mixture of 1-bromoperfluoro-3-methylpentan-2-one (8) and 3-bromoperfluoro-3-methylpentane

  分别来自四氟乙烯的五聚体和六聚体低聚物的环氧乙烷（1）和（2）在吡咯玻璃上单独在300-500°且存在环己烯，溴和甲苯的情况下热解。因此，单独裂解的环氧乙烷（1）提供了全氟-2-甲基丁-1-烯（3），全氟-2,3-二甲基戊-2-烯（4）和（E）和（Z）全氟-2， 3-己-3-烯（TFE四聚体）（5a，5b）。将（1）与溴共热解得到（E）和（Z）2-溴全氟-3-甲基戊-2-烯（6a，6b），同时与甲苯，（E）和（Z）2H-全氟-3获得了-甲基戊-2-烯（7a，7b）：（1）还带有过量的环己烯（7a，7b）。仅经热解的环氧乙烷（2）仅产生（3）。在溴的存在下，（2）得到1-溴全氟-3-甲基戊烷-2-酮（8）和3-溴全氟-3-甲基戊烷（9）的等摩尔混合物。（2）与甲苯的共热解产生（3）和3H-全氟-3-甲基戊烷（10）。将（2）与环己烯在175°上热解，得到全氟-3-甲基-2-（1-甲基丙基）戊
• Ono, Taizo; Henderson, Philip B., Chemical Communications, 1996, # 6, p. 763 - 764
  作者：Ono, Taizo、Henderson, Philip B.

  DOI：——

  日期：——
• COE, P. L.;SELLARS, A.;TATLOW, J. COLIN, J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 2, 102-114
  作者：COE, P. L.、SELLARS, A.、TATLOW, J. COLIN

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and -cycloalkanes. Part III. Some 1,2-epoxides derived from oligomers of tetrafluoroethylene
  作者：Paul L. Coe、Alan Sellars、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84973-8

  日期：1983.8

  (C2F5)2(CF3)C−; R2 = (C2F5)(CF3)(F)C−; R3 = F) reacted with aqueous sodium hypochlorite/ acetonitrile to give high yields of the corresponding 1,2-epoxides. Perfluoro-1-methyl-2-(1-methylpropyl)cyclobutene (derived from the hexamer by pyrolysis) and perfluoro-4-ethyl-2,3,4,5-tetramethyl-4,5-dihydrofuran (made by hydrolysis of the pentamer) also underwent efficient epoxidation. The epoxy-oxolan decomposed in two

  三个低聚物（[R 1 ] [R 2 ] C = C [R 3 ] [F]）四氟乙烯，三聚体（R 1 = C 2 ˚F 5 - ; R 2 = R 3 = CF 3 - ），五聚体（R 1 =（C 2 ˚F 5）2（CF 3）C-; R 2 = R 3 = CF 3 - ）和六聚体的主要异构体（R 1 =（C 2 ˚F 5）2（CF 3）C- ； R 2＝（C 2 F 5）（CF 3）（F）C-；R 3＝ F）与次氯酸钠/乙腈水溶液反应，得到高产率的相应的1,2-环氧化物。全氟-1-甲基-2-（1-甲基丙基）环丁烯（通过热解衍生自六聚体）和全氟-4-乙基-2,3,4,5-四甲基-4,5-二氢呋喃五聚体）也进行了有效的环氧化。环氧-氧杂戊烷在280–480°C下以两种方式分解，一种过程可能通过自由基途径生成四氟乙烯的三聚体，另一种过程涉及到氟离子，生成十四氟-3,4-二甲基己基-3-烯-2-一