5'-N-Phthalimidomethyl-4,4'-dimethylpsoralen | 78156-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5'-N-Phthalimidomethyl-4,4'-dimethylpsoralen
• 英文别名: 5'-phthalimidomethyl-4',4-dimethylpsoralen；4',4-dimethyl-5'-phthalimidomethylpsoralen；2-[(3,5-Dimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 78156-81-7
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₅
• 分子量: 373.365
• InChiKey: FUENDJDPJDPZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-N-Phthalimidomethyl-4,4'-dimethylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5'-Aminomethyl-4,4'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylpsoralen 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-N-Phthalimidomethyl-4,4'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• Aminomethyl psoralens. Electrophilic substitution of hydroxymethylphthalimide on linear furocoumarins
  作者：Ned D. Heindel、Mridula Choudhuri、Joel Ressner、Natalie Foster

  DOI：10.1002/jhet.5570220119

  日期：1985.1

  A new synthetic route to aminomethylpsoralens, substituted on the furan-ring, has been developed by electrophilic substitution of N-hydroxymethylphthalimide and subsequent hydrazinolysis. Hydroxy and methoxy activating functions on the psoralens lead to multi-site substitution and the products of these phthalimido-methylations resist simple cleavage with hydrazine. The two-step introduction of a single

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。
• Psoralens aminomethylation
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04950770A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A direct, acid-catalyzed substitution reaction incorporates an N-phthalimidomethyl group on the 4' or 5' carbon of a psoralen in yields of 60-80% via the condensation of an N-hydroxymethylamide or phthalimide (e.g. N-hydroxymethylphthalimide) and an appropriately substituted psoralen. The phthalimide moiety is cleaved from the psoralen ring by treatment with hydrazine to give 60 to 70% yields of the aminomethylpsoralens.

  一种直接的、酸催化的取代反应将N-邻苯二甲酰亚甲基基团引入光敏剂的4'或5'碳上，收率为60-80%，通过N-羟甲基酰胺或邻苯二甲酰亚胺（例如N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺）与适当取代的光敏剂的缩合来实现。邻苯二甲酰亚胺基团通过用肼处理从光敏剂环中裂解，得到60到70%的氨基甲基光敏剂收率。
• 5'-Aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04298614A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including early onset, increased maximum, and rapid decline, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的5'-氨基烷基-4',4-二烷基香豆素，特别是口服活性，包括早期起效、最大增加和快速下降，以及与不同结构的香豆素相比具有低毒性。
• HEINDEL, NED D.;CHOUDHURI, MRIDULA D.
  作者：HEINDEL, NED D.、CHOUDHURI, MRIDULA D.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMAN, K. D.
  作者：KAUFMAN, K. D.

  DOI：——

  日期：——