5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol | 700380-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Phenylmethoxy-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 700380-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: GXPAXLOERUBEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以786 mg的产率得到5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127

文献信息

• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866
  作者：Mandai, Tadakatsu、Tsuji, Jiro、Tsujiguchi, Yoshikazu、Saito, Sciki

  DOI：——

  日期：——
• Takimoto, Masanori; Kawamura, Mitsunobu; Mori, Miwako, Synthesis, 2004, # 5, p. 791 - 795
  作者：Takimoto, Masanori、Kawamura, Mitsunobu、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——