4-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone | 26131-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-cyclopent-2-enone；4-Methyl-3-phenyl-cyclopent-2-enon；4-Methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 26131-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QWEJWEROMMYTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  107-116 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 methyl (4R*,5S*)-5-methyl-2-oxo-3-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselection in rhodium-mediated intramolecular C-H insertion: preparation of a trans-3,4 dialkyl cyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98618-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1S,2R)-2-methyl-1-phenylethynyl-cyclopropoxy)-silane 在 三甲基氯硅烷 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclopentenones: Intermolecular Pseudo-Pauson-Khand Cyclization
  作者：José Barluenga、Ana Álvarez-Fernández、Ángel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/anie.201105362

  日期：2012.1.2

  two‐step access to polysubstituted cyclopentenones from terminal alkynes, [M(CO)6], and bromoalkenes is described. This protocol is an alternative to the intermolecular Pauson–Khand reaction, and can be used with a variety of bromoalkenes. Moreover, the final quenching allows the installation of reactive electrophiles (E). The enantiopure product cyclopentenones can be synthesized with an all‐carbon‐substituted

  分两步进行：描述了非常简单的两步访问末端炔烃[M（CO）6 ]和溴代烯烃的多取代环戊烯酮的方法。该方案是分子间Pauson-Khand反应的替代方案，可用于多种溴代烯烃。而且，最后的淬灭允许安装反应性亲电试剂（E）。对映体纯产物环戊烯酮可以与全碳取代的季立体中心合成。
• A Conformationally Controlled Regioselective Rearrangement of 2-Substituted 1-Alkynylcyclopropanols to 2-Cyclopenten-1-ones via Hexacarbonyldicobalt Complex
  作者：Nobuharu Iwasawa、Mari Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.1257

  日期：1993.7

  The rearrangement of hexacarbonyldicobalt-complexed 2-substituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives is conformationally controlled to give 4- or 5-substituted 2-cyclopentenones regioselectively. In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.

  六羰基二钴络合的 2-取代的 1-炔基环丙醇衍生物的重排受到构象控制，以区域选择性地得到 4-或 5-取代的 2-环戊烯酮。In the cases of the reactions of 2-monosubstituted 1-alkynylcyclopropanol derivatives, either regioisomer can be selectively obtained by the appropriate choice of the substrates.
• Weidlich; Daniels, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1590,1595
  作者：Weidlich、Daniels

  DOI：——

  日期：——
• TABER, D. F.;RUCKLE, R. E. ,, JR., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3059-3062
  作者：TABER, D. F.、RUCKLE, R. E. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——