benzyl allyl(p-tolyl)carbamate | 1359874-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl allyl(p-tolyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(4-methylphenyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1359874-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JAUPBTHFACZUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl allyl(p-tolyl)carbamate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 5-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.052
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl allyl(p-tolyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.052

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Hanishin, (−)-Longmide B, and (−)-Longmide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol203433c

  日期：2012.2.17

  N-substituted pyrrole-2-carboxylates has been developed based upon 1,3-dipolar cycloaddition and a conventional hydrogenolysis. By using this method as the key step, total syntheses of natural alkaloids (−)-hanishin, (−)-longmide B, and (−)-longmide B methyl ester were accomplished in the highest overall yields, respectively.

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。
• Total Synthesis of (−)-Hanishin, (−)-Longamide B, and (−)-Longamide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol300495m

  日期：2012.4.6

  Page 1062. The word “longamide” was mis-spelled as “longmide” in the title, throughout the paper, including text and graphics, as well as the Supporting Information file. This article has not yet been cited by other publications.

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。
• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。