methyl 2-(9-anthryl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate | 60242-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-(9-anthryl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-anthracen-9-yl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 60242-00-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: LPHYNSCIQJESLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(9-anthryl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(9-anthryl)glycinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  扩展芳基取代的双恶唑啉配体在不对称合成中的作用——4,4'-双(1-萘基)-、4,4'-双(2-萘基)-和4,4'-双( 9-蒽基)-2,2'-异亚丙基双(1,3-恶唑啉)

  摘要：

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500566
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 硫酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 2-(9-anthryl)-2-(benzyloxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  扩展芳基取代的双恶唑啉配体在不对称合成中的作用——4,4'-双(1-萘基)-、4,4'-双(2-萘基)-和4,4'-双( 9-蒽基)-2,2'-异亚丙基双(1,3-恶唑啉)

  摘要：

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500566

文献信息

• Effects of Extended Aryl-Substituted Bisoxazoline Ligands in Asymmetric Synthesis - Efficient Synthesis and Application of 4,4′-Bis(1-Naphthyl)-, 4,4′-Bis(2-Naphthyl)- and 4,4′-Bis(9-Anthryl)-2,2′-isopropylidenebis(1,3-oxazolines)
  作者：Hester L. van Lingen、Floris L. van Delft、Roy P. M. Storcken、Koen F. W. Hekking、Anouk Klaassen、Jan J. M. Smits、Patrycja Ruskowska、Jadwiga Frelek、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500566

  日期：2005.12

  The steric influence of extended aryl substituents on 2,2′-bis(1,3-oxazoline) ligands was investigated in a series of asymmetric catalytic reactions such as Mukaiyama aldol and Michael reactions, hetero-Diels–Alder processes, and allylic alkylation reactions. 4,4′-(2-Naphthyl)- and 4,4′-(9-anthryl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2′-bis(1,3-oxazolines) were synthesized and their enantioselective

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)