tert-Butyl-{(1R,2R)-1-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-dimethyl-silane | 400737-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(1R,2R)-1-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 400737-33-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: PICRWODBXORYDU-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(1R,2R)-1-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-dimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-octanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-Butyl-{(1R,2R)-1-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-but-3-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953