(1R)-1-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol | 321994-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 321994-91-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: BQOIQUQEDHFNFY-JOEACXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (2S,3S,4R,6S)-6-[(2E,4E,8Z,10E)-(1R,7R)-1-Hydroxy-11-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5,7,9-trimethyl-undeca-2,4,8,10-tetraenyl]-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S)-1-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-3-methyl-hept-5-ene-2,4-diol 在 amberlyst-15 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1R)-1-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1
• The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Ulhas Bhatt、Mathias Christmann、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/jo005768g

  日期：2001.3.1

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.