5-Bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran | 286377-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-3-methoxy-6-nitro-1-benzofuran
• CAS: 286377-24-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: ABRWWNLWBADDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran 在 potassium tert-butylate 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-Amino-5-(2-ethyl-phenylsulfanyl)-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5-Bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396

文献信息

• A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Juan-Lorenzo Catena、Carles Farrerons、Ignasi Miquel

  DOI：10.1055/s-2000-6396

  日期：——

  A procedure for the synthesis of 5-(arylsulfanyl)-2,3-dihydro-6-sulfonamido-3-benzofuranones (1) via 5-bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran (4) as a common advanced synthetic intermediate has been developed. The key step consists of a regioselective nucleophilic aromatic substitution of the bromine atom of 4 by an aryl or heteroarylthiol.

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。