2-(4-pentylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pentylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: GIEWAJCLUIXGCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pentylphenyl)pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到5-pentyl-2-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aryl C(sp²)–H Bond Hydroxylation of 2-Arylpyridine Using TBHP as Oxidant

  摘要：

  An efficient synthesis of phenols via Pd-catalyzed, pyridyl-directed homogeneous hydroxylation of the aryl C-H bond was developed, in which tert-butyl hydroperoxide was used as the sole oxidant. The method had a broad group tolerance and was available for both electron-rich and electron-deficient substrates. The reaction of a series of 2-arylpyridine derivatives gave the ortho-hydroxylation products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00167
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 邻四氯苯醌 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-pentylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶的液晶化合物的新颖合成

  摘要：

  这项研究描述了新颖和有效的合成含吡啶液晶5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶。使4-烷基苯基溴化镁与3-取代的N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，生成区域选择性的1，2-二氢吡啶中间体，随后将其通过邻氯苯甲酰氧化。在所有情况下，在吡啶环上均观察到良好的产率和高的α-区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02196-1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• A novel and robust heterogeneous Cu catalyst using modified lignosulfonate as support for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Bingbing Lai、Meng Ye、Ping Liu、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.3762/bjoc.16.238

  日期：——

  A waste biomass, sodium lignosulfonate, was treated with sodium 2-formylbenzenesulfonate, and the phenylaldehyde condensation product was then used as a robust supporting material to immobilize a copper species. The so-obtained catalyst was characterized by many physicochemical methods including FTIR, EA, FSEM, FTEM, XPS, and TG. This catalyst exhibited excellent catalytic activity in the synthesis

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。
• JPH09157255A
  申请人：——

  公开号：JPH09157255A

  公开（公告）日：1997-06-17
• JPH09216868A
  申请人：——

  公开号：JPH09216868A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Novel synthesis of liquid crystalline compounds of 5-substituted 2-(4-alkylphenyl)pyridines
  作者：Win-Long Chia、Shih-Wei Shen、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02196-1

  日期：2001.3

  study describes a novel and efficient synthesis of pyridine-containing liquid crystalline 5-substituted 2-(4-alkylphenyl)pyridines. 4-Alkylphenylmagnesium bromide was reacted with 3-substituted N-ethoxycarbonylpyridinium chloride to give regioselective 1,2-dihydropyridine intermediates, which were subsequently oxidized by o-chloranil. Good yields and high α-regioselectivity on the pyridine ring were observed

  这项研究描述了新颖和有效的合成含吡啶液晶5-取代的2-（4-烷基苯基）吡啶。使4-烷基苯基溴化镁与3-取代的N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，生成区域选择性的1，2-二氢吡啶中间体，随后将其通过邻氯苯甲酰氧化。在所有情况下，在吡啶环上均观察到良好的产率和高的α-区域选择性。