4-bromo-3,5-dinitrobenzaldehyde | 860725-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dinitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Brom-3,5-dinitro-benzaldehyd；4-Bromo-3,5-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 860725-17-3
• 化学式: C₇H₃BrN₂O₅
• 分子量: 275.015
• InChiKey: HLWYGPNOVZPODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dinitrobenzaldehyde 在 copper(I) hydride 、 苯 作用下， 生成 3,5-二硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Smith, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以75 %的产率得到4-bromo-3,5-dinitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环取代氯化苄在水溶液中溶剂解反应机理和过渡态结构的变化

  摘要：

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/

  DOI：

  10.1002/poc.4600

文献信息

• Hodgson; Smith, Journal of the Society of Chemical Industry, 1930, vol. 49, p. 408 T
  作者：Hodgson、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 298,305; dtsch. Ref. S. 124, 125
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——