2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene | 56694-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)furan；2-methyl-5-(3'-furyl)-1-penten-3-ol；5-(3-furyl)-2-methyl-1-pentene-3-ol；2-methyl-5-(3-furyl)-1-penten-3-ol；2-methyl-5(3-furyl)pent-1-en-3-ol；5-(3-furyl)-2-methylpenten-3-ol；2-Methyl-5-(fur-3-yl)-pent-1-en-3-ol；5-(furan-3-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 56694-87-2；72075-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YIVMCXYIUTUOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1277.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以9.5 g的产率得到2-methyl-5-(furan-3-yl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  罗马甘菊油中的新型酮

  摘要：

  β-大马烯酮（1）已在含有甘醇丙酮的同系物的罗马甘菊（Anthemis nobilis）油中被鉴定出来。5-（3-呋喃基）-2-甲基-1-戊烯-3-一（2），（E）-1-（2,6-二甲基苯基）-2-丁烯-1-酮（8），4-还鉴定并合成了异丙烯基苯甲醛（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640746
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-methyl-6-(3-furyl)-3-hydroxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x

文献信息

• Syntheses of all-trans acyclic isoprenoid pheromone components
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86580-7

  日期：1991.8

  involves the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers formed from allylic alcohols and the dimethyl acetal of methyl isopropenyl ketone, followed by LiAlH4 reduction of the α,β-unsaturated ketone formed by rearrangement. The α,β-unsaturated ketone was also transformed to the 2-methyl-1-propenyl group by using a one-pot deoxygenation reaction for the synthesis of (E)-β-farnesene, (E)-β-springene and

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。
• Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00172a026

  日期：1983.12
• Synthesis of isoarnebifuranone, nanaomycin, and deoxyfrenolicin. Structure elucidation of arnebifuranone
  作者：Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a031

  日期：1989.2
• Baeckstroem, P.; Okecha, S.; Silva, N. de, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 31 - 36
  作者：Baeckstroem, P.、Okecha, S.、Silva, N. de、Wijekoon, D.、Norin, T.

  DOI：——

  日期：——
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6533-6538
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——